4-(4-甲氧基苄氧基)苯胺 | 53234-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-(4-甲氧基苄氧基)苯胺
• 英文名称: 4-((4-methoxybenzyl)oxy)aniline
• 英文别名: 4-(4-methoxybenzoxy)phenyl amine；4-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]aniline
• CAS: 53234-92-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• mdl: MFCD08699254
• 分子量: 229.279
• InChiKey: QTJVWDMAQMKQAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-99 °C
• 沸点：
  396.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-甲氧基苄氧基)苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-amino-4-((4-(4-methoxybenzyl)oxyphenyl)amino)-9H-pyrimido[4,5-b]indol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Discovery of novel dual inhibitors of receptor tyrosine kinases EGFR and PDGFR-β related to anticancer drug resistance

  摘要：

  With ongoing resistance problems against the marketed EGFR inhibitors having a quinazoline core scaffold there is a need for the development of novel inhibitors having a modified scaffold and, thus, expected lower EGFR resistance problems. An additional problem concerning EGFR inhibitor resistance is an observed heterodimerization of EGFR with PDGFR-beta that neutralises the sole inhibitor activity towards EGFR. We developed novel pyrimido[4,5-b] indoles with varied substitution patterns at the 4-anilino residue to evaluate their EGFR and PDGFR-beta inhibiting properties. We identified dual inhibitors of both EGFR and PDGFR-beta in the nanomolar range which have been initially screened in cancer cell lines to prove a benefit of both EGFR and PDGFR-beta inhibition.

  DOI：

  10.1080/14756366.2017.1370583
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-4-[(4-硝基苯氧基)甲基]苯 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-(4-甲氧基苄氧基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  靶向二氢蝶酸合酶的咪唑衍生物的基于结构的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  在本研究中，我们设计并合成了 2-((5-acetyl-1-(phenyl)-4-methyl-1 H -imidazol-2-yl)thio) -N- (4-((benzyl)oxy)苯基）乙酰胺衍生物。已经检测了所有咪唑衍生物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性，结果表明缀合物具有可观的抗菌活性。此外，还评估了几种类似物的体外抗耐药菌株，如超广谱β-内酰胺酶（ESBL）、耐万古霉素肠球菌（VRE）和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)。SAR 显示 12l 化合物具有抗所有细菌菌株以及 ESBL、VRE 和 MRSA 菌株的效力。对含有金黄色葡萄球菌二氢蝶酸合酶 (saDHPS) 蛋白（PDB ID：6CLV）的所有合成化合物进行了 Lipinski 的五法则和 ADME 研究，并发现了缀合物的标准药物相似特性。此外，配体与蛋白质研究的结合模式已经通过分子对接进行了检查，结果非常有希

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127819

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel EGFR/HER2 dual inhibitors bearing a oxazolo[4,5-g]quinazolin-2(1H)-one scaffold
  作者：Siyuan Yin、Chunming Tang、Bin Wang、Ying Zhang、Liliang Zhou、Lingjing Xue、Can Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.04.072

  日期：2016.9

  For the purpose of developing novel EGFR/HER2 tyrosine kinases inhibitors with high inhibition activity and low toxicity, two novel series of oxazolo[4,5-g]quinazolin-2(1H)-one derivatives as EGFR/HER2 dual inhibitors introducing two electrophiles 2-(2-bromoacetyl)ethyl and 2-(2-chloroacetoxy)ethyl group as side-chain at 1-position respectively and evaluated their EGFR and HER2 inhibition activity

  为了开发具有高抑制活性和低毒性的新型EGFR / HER2酪氨酸激酶抑制剂，两个新系列的恶唑并[4,5- g ]喹唑啉-2（1H）-one衍生物作为EGFR / HER2双重抑制剂引入了两种亲电试剂以2-（2-溴乙酰基）乙基和2-（2-氯乙酰氧基）乙基为侧链，分别与拉帕替尼比较，评价其对EGFR和HER2的抑制活性和毒性。所有这些化合物均通过EGFR和HER2激酶抑制作用以及两种体外抗增殖试验进行了评估。大多数设计的化合物均表现出对EGFR和HER2的中等至高抑制活性。特别是化合物11o，11p，12e和12f表现出对EGFR和HER2的高度抑制作用。此外，化合物11p和12f对人肺腺癌细胞系（A549）和人乳腺癌细胞系（SK-Br3）的抗增殖活性也很好，而12f对人胚肺成纤维细胞的毒性最低。线（HELF）单元格。最后，在小鼠刘易斯肺癌（LLC）异种移植模型中，化合物12f表现出比拉帕替尼显着更高的对肿瘤生长的抑制作用。
• Direct synthesis of anilines and nitrosobenzenes from phenols
  作者：A. H. St. Amant、C. P. Frazier、B. Newmeyer、K. R. Fruehauf、J. Read de Alaniz

  DOI：10.1039/c6ob00073h

  日期：——

  A one-pot synthesis of anilines and nitrosobenzenes from phenols has been developed using an ipso-oxidative aromatic substitution (iSOAr) process. The products are obtained in good yields under mild and metal-free conditions. The leaving group effect on reactions that proceed through mixed quionone monoketals has also been investigated and a predictive model has been established.

  已经使用ipso-氧化性芳族取代（i S O Ar）方法开发了一种从苯酚一锅合成苯胺和亚硝基苯的方法。在温和且不含金属的条件下，可以以高收率获得产品。还研究了离去基团对通过混合的醌酮单缩酮进行的反应的影响，并建立了预测模型。
• Studies on novel 2-imidazolidinones and tetrahydropyrimidin-2(1H)-ones as potential TACE inhibitors: Design, synthesis, molecular modeling, and preliminary biological evaluation
  作者：Shirshendu DasGupta、Prashant R. Murumkar、Rajani Giridhar、Mange Ram Yadav

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.04.003

  日期：2009.5

  tetrahydropyrimidin-2(1H)-ones were synthesized and evaluated for their TACE inhibitory activity. Most of the compounds showed very good TACE inhibitory activity. Docking study clearly indicates importance of the P1′ group of the inhibitor for the TACE inhibitory activity. This work proves that these two classes of molecules could be used as potential leads for the development of TACE inhibitors.

  合成属于2-咪唑啉酮和四氢嘧啶-2（1 H）-一类的化合物，并评价其TACE抑制活性。大多数化合物显示出非常好的TACE抑制活性。对接研究清楚地表明了抑制剂的P1'基团对TACE抑制活性的重要性。这项工作证明这两类分子可用作开发TACE抑制剂的潜在先导。
• Design, synthesis and biological activities of novel oxazolo[4,5- g ]quinazolin-2(1H)-one derivatives as EGFR inhibitors
  作者：Siyuan Yin、Liliang Zhou、Jinsheng Lin、Lingjing Xue、Can Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.07.008

  日期：2015.8

  A series of oxazolo[4,5-g]quinazolin-2(1H)-one derivatives employing Erlotinib as lead compound were synthesized and evaluated for their EGFR inhibition activity. These compounds having variation at the 1 and 8-position, included ether and esters hydrophilic side-chain and aromatic head fragment, respectively. All these compounds were evaluated by EGFR inhibition and two anti-proliferation assays in vitro

  合成了一系列以厄洛替尼为先导化合物的恶唑并[4,5 - g ]喹唑啉-2（1H）-一衍生物，并对其EGFR抑制活性进行了评估。这些在1位和8位具有变化的化合物分别包括醚和酯的亲水性侧链和芳族头部片段。所有这些化合物均通过EGFR抑制作用和两种体外抗增殖试验进行了评估。在EGFR-TK分析中，发现四种化合物比厄洛替尼更有效。此外，化合物18，42和50也具有良好的抗人表皮样癌细胞株（KB）和肾细胞癌的细胞系（A498）优良的抗增殖活性。最后，化合物50在小鼠刘易斯肺癌（LLC）异种移植模型中，与Erlotinib相比，在肿瘤生长方面具有明显更高的抑制作用。此外，化合物50在延长荷瘤小鼠的存活期方面显示出最显着的作用。
• Applicability of aluminum amalgam to the reduction of arylnitro groups
  作者：Paige J. Monsen、Frederick A. Luzzio

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152575

  日期：2020.11

  compounds with various functionality were treated with freshly-prepared aluminum amalgam in THF/water solution and resulted in the corresponding arylamines. The Al(Hg)-mediated reductions are relatively rapid with consumption of the amalgam and disappearance of starting material occurring over 20–30 min. The workup of the reductions involves only removal of the insoluble by-products by filtration followed

  一系列具有不同官能度的芳基硝基化合物用新制备的铝汞齐在 THF/水溶液中处理，得到相应的芳胺。随着汞合金的消耗和起始材料的消失，Al(Hg) 介导的还原速度相对较快，超过 20-30 分钟。还原的处理只涉及通过过滤和浓缩去除不溶性副产物。只有在某些情况下才需要色谱法来确保纯产品。所需的芳胺以 25–100 mg 的量提供，在某些情况下，无需进一步纯化即可用于下一步反应。碳水化合物或核苷的 4-硝基苄基衍生物的还原在提供相应的 4-氨基苄基产物方面具有选择性。