methyl 2-methylbenzenesulfinate | 94626-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-methylbenzenesulfinate
• CAS: 94626-19-4
• 化学式: C₈H₁₀O₂S
• 分子量: 170.232
• InChiKey: BTFHPBATCQAUBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-methylbenzenesulfinate 在 potassium fluoride 、 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 次氯酸叔丁酯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.67h， 生成 N-benzoyl-2-methylbenzene-trifluoromethyl sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  由磺酰亚胺基氟化物合成CF 3取代的亚磺酰亚胺

  摘要：

  通过用Ruppert-Prakash试剂（TMSCF 3）和四丁基氟化铵（TBAF）的组合处理磺酰亚胺基酰氟，可以制得受N保护的三氟甲基取代的亚磺酰亚胺。遵循两种合成路线获取起始原料，并针对每个反应顺序评估底物范围。因此，以中等至良好的产率获得了多种芳基取代的产物。

  DOI：

  10.1021/ol103030w
• 作为产物：
  描述：

  (5-Methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl) 2-methylbenzenesulfinate 在 甲基溴化镁 、 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 2-methylbenzenesulfinate
  参考文献：
  名称：

  Anodic oxidation of chiral sulfinylamines: a new route to highly diastereoselective α-alkylation of piperidine

  摘要：

  The anodic oxidation of some chiral non-racemic N-arylsulfinyl piperidines was investigated and for the first time alpha methoxylated sulfinyl piperidines were obtained. The so-formed compounds are equivalent of chiral N-sulfinyliminiums and used as new intermediates for the preparation of chiral alpha-substituted piperidine derivatives in good yield and diastereoselectivity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.123

文献信息

• Ni/NHC-catalyzed cross-coupling of methyl sulfinates and amines for direct access to sulfinamides
  作者：Gang-Jian Li、You-Lu Pan、Yan-Ling Liu、Hai-Feng Xu、Jian-Zhong Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151260

  日期：2019.11

  develop a simple and convenient method for the Ni/NHC-catalyzed cross-coupling of methyl sulfinates and amines without an acid/base to afford secondary or tertiary sulfinamides in moderate to good yields. The method can provide the desired products with broad substrate scope, good chemoselectivity and good functional group compatibility. The presented approach may enrich the Ni/NHC catalyst system and

  据报道，开发了一种简单而方便的方法，用于在不使用酸/碱的情况下，Ni / NHC催化的亚磺酸甲酯和胺的交叉偶联，以中等至良好的收率得到仲或叔亚磺酰胺。该方法可以提供所需的产物，其具有广泛的底物范围，良好的化学选择性和良好的官能团相容性。提出的方法可以丰富Ni / NHC催化剂体系并促进亚磺酸甲酯在有机硫化学中的应用。
• A sustainable oxidative esterification of thiols with alcohols by a cobalt nanocatalyst supported on doped carbon
  作者：Changjian Zhou、Zhenda Tan、Huanfeng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1039/c8gc00441b

  日期：——

  Here, we developed a new cobalt nanocatalyst supported on N–SiO2-doped activated carbon (Co/N–SiO2–AC), which exhibits excellent catalytic performance towards the oxidative esterification of (hetero)aryl and alkyl thiols with alcohols. A wide array of sulfinic esters were efficiently afforded in an exclusive chemoselective manner. The developed synthetic method proceeds with the merits of mild reaction

  在这里，我们开发了一种新型的负载于N-SiO 2掺杂活性炭（Co / N-SiO 2 -AC）上的钴纳米催化剂，该催化剂对（杂）芳基和烷基硫醇与醇的氧化酯化反应具有出色的催化性能。以独特的化学选择性方式有效地提供了多种亚磺酸酯。发达的合成方法具有反应条件温和，底物范围广，操作简便，官能团耐受性好，地球土丰富且可重复使用的钴催化剂，利用可再生醇作为偶联伙伴和利用分子O 2作为唯一氧化剂的优点。，提供了可持续合成亚磺酸酯的实用方法。
• Palladium-Catalyzed Sulfinylation of Aryl- and Alkenylborons with Sulfinate Esters
  作者：Minori Suzuki、Kazuya Kanemoto、Yu Nakamura、Takamitsu Hosoya、Suguru Yoshida

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01292

  日期：2021.5.7

  An efficient, direct sulfinylation of organoborons catalyzed by palladium is disclosed. Treatment of organoborons and sulfinate esters in the presence of a palladium precatalyst provided a broad range of sulfoxides. Various organosulfur compounds having oxidizable functional groups were successfully prepared through the sulfoxide synthesis.

  公开了由钯催化的有机硼的有效的直接亚磺酰基化。在钯预催化剂的存在下处理有机硼和亚磺酸酯可提供广泛的亚砜。通过亚砜合成成功地制备了具有可氧化官能团的各种有机硫化合物。
• COMPOSITION, SYNTHESIS, AND USE OF NEW ARYLSULFONYL ISONITRILES
  申请人：DUQUESNE UNIVERSITY OF THE HOLY GHOST

  公开号：US20150239833A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  This invention relates to novel isonitriles, including arylsulfonyl isonitriles, and methods for their synthesis. The isonitriles include a conjugated ring system. The structure is designed with the flexibility to have multiple substitution patterns. The isonitriles may be used in applications including, but not limited to, pharmaceutical compositions.

  这项发明涉及新型异腈，包括芳基磺酰异腈，以及它们的合成方法。异腈包括一个共轭环系统。该结构设计具有多种取代模式的灵活性。异腈可用于包括但不限于药物组合物在内的应用中。
• Synthesis of asymmetrical thioethers with sulfinamides as the sulfenylation agent under metal-free conditions
  作者：Long-jun Ma、Guang-xun Li、Jin Huang、Jin Zhu、Zhuo Tang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.10.038

  日期：2018.11

  Using sulfinamides as a new reagent for preparation of asymmetrical thioethers has been developed under metal-free conditions. The reactions proceeded smoothly without the use of stinky thiophenol, highly toxic sulfonyl chloride or oxidant. Such a simple, efficient transformation provides an attractive approach to various diaryl sulfides in good to excellent yields.

  在不含金属的条件下，已开发出使用亚磺酰胺作为制备不对称硫醚的新试剂。反应平稳进行，无需使用臭味的苯硫酚，剧毒的磺酰氯或氧化剂。这种简单，有效的转化为各种二芳基硫醚提供了一种诱人的方法，收率好至极好。