2-bromo-3-formylphenyl acetate | 1616268-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2-bromo-3-formylphenyl acetate
• CAS: 1616268-56-4
• 化学式: C₉H₇BrO₃
• 分子量: 243.057
• InChiKey: VGJWVOZNAQTDIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.568±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-formylphenyl acetate 在 manganese(IV) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 DL-叔亮氨酸 、 氢气 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 3,4,5-三氟苯甲酸 、 对苯醌 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-formyl-2-((1Z,3E)-4-(phenoxysulfonyl)-1-phenylbuta-1,3-dien-2-yl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  瞬态导向基团促进 PdII 催化的 C(烯基)−H 活化**

  摘要：

  证明了在 Pd II催化剂和瞬态导向基团 (TDG) 的双重作用下两种烯烃之间的氧化交叉偶联。该反应涉及 TDG 介导的 C(烯基)−H 活化，生成内环环中间体，其形成由定制的羧酸添加剂促进。

  DOI：

  10.1002/anie.202203624
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 在 吡啶 、 溴 、 sodium acetate 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-bromo-3-formylphenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  对映体合成卡里藜皂苷的不饱和片段

  摘要：

  Callspongiolide的不饱和侧链的合成是由两个手性结构单元完成的，该两个手性结构单元是通过应用于简单起始原料的催化不对称程序制备的。手性苄醇的合成是基于手性胺催化的取代苯甲醛的对映体选择性醛醇缩合反应，而手性均烯丙基醇是通过手性磷酸对碘甲基丙烯醛的对映体丁烯基硼烷基化反应制得的。通过使用标准Sonogashira偶联条件将两个片段连接在一起。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02897

文献信息

• Benzofuran derivatives as anticancer inhibitors of mTOR signaling
  作者：Christophe Salomé、Nigel Ribeiro、Thierry Chavagnan、Frédéric Thuaud、Maria Serova、Armand de Gramont、Sandrine Faivre、Eric Raymond、Laurent Désaubry

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.014

  日期：2014.6

  A series of 32 derivatives and isosteres of the mTOR inhibitor 2 were synthesized and compared for their cytotoxicity in radioresistant SQ20B cancer cell line. Several of these compounds, in particular 30b, were significantly more cytotoxic than 2. Importantly, 30b was shown to block both mTORC1 and Akt signaling, suggesting insensitivity to the resistance associated to Akt overactivation observed

  合成了一系列32种mTOR抑制剂2的衍生物和等排物，并比较了它们在抗放射SQ20B癌细胞系中的细胞毒性。这些化合物中的几种，特别是30b，比2具有明显更高的细胞毒性。重要的是，显示30b可以同时阻断mTORC1和Akt信号传导，表明对目前在临床上使用的雷帕霉素衍生物观察到的与Akt过度活化相关的抗药性不敏感。
• Silver-Mediated Synthesis of Substituted Benzofuran- and Indole-Pyrroles via Sequential Reaction of <i>ortho</i>-Alkynylaromatics with Methylene Isocyanides
  作者：Jian-Quan Liu、Xinyi Chen、Andrey Shatskiy、Markus D. Kärkäs、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00528

  日期：2019.7.19

  -yl)phenols or 2-ethynyl-3-(1-hydroxyprop-2-yn-1-yl)anilines and methylene isocyanides has been developed. A sequential 5-endo-dig cyclization and [3 + 2] cycloaddition process is proposed. This synthetic strategy is atom- and step-efficient and applicable to a broad scope of substrates, allowing the synthesis of valuable substituted benzofuran- and indole-pyrroles in moderate to high yields.

  2-乙炔基-3-（1-羟基丙-2-yn-1-基）苯酚或2-乙炔基-3-（1-羟基丙-2-yn-1-基）苯胺与亚甲基异氰化物之间的银介导反应已经被开发出来。提出了一个顺序的5- endo - dig环化和[3 + 2]环加成过程。这种合成策略具有原子效率和分步效率，适用于广泛范围的底物，可以中等至高收率合成有价值的取代苯并呋喃和吲哚吡咯。