(S)-N-(1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)-1-benzyl-1Himidazole-4-carboxamide | 1485343-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)-1-benzyl-1Himidazole-4-carboxamide
• 英文别名: N-[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-1-benzylimidazole-4-carboxamide
• CAS: 1485343-15-4
• 化学式: C₂₀H₂₀N₄O₂
• 分子量: 348.404
• InChiKey: LSTSJXUXLGZRKV-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)-1-benzyl-1Himidazole-4-carboxamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 6.0h， 以93%的产率得到(S)-N-(1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)-1H-imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  4-碘-1 H-咪唑与氨基酸酰胺亲核剂的氨基羰基化：约束H-Phe-Phe-NH 2类似物的合成

  摘要：

  一个简单的和一种适宜的方法制备5-芳基-1-苄基- 1 H ^ -咪唑-4-甲酰胺由5-芳基4-碘- 1的氨基羰基化ħ -咪唑使用易地从沫生成CO的（CO ）报道了具有氨基酸酰胺亲核试剂的6。此外，提出了一种用于微波辅助的1-苄基-1 H-咪唑直接C-5芳基化的方案，以及一种区域选择性的C-4碘化方法，以获取用于我们氨基羰基化的原料。该方法可用于制备基于咪唑的拟肽，在此以受限的H-Phe-Phe-NH 2类似物的合成为例。

  DOI：

  10.1021/jo4020613
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酰胺盐酸盐 、 molybdenum hexacarbonyl 、 1-苄基-4-碘咪唑 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到(S)-N-(1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)-1-benzyl-1Himidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  4-碘-1 H-咪唑与氨基酸酰胺亲核剂的氨基羰基化：约束H-Phe-Phe-NH 2类似物的合成

  摘要：

  一个简单的和一种适宜的方法制备5-芳基-1-苄基- 1 H ^ -咪唑-4-甲酰胺由5-芳基4-碘- 1的氨基羰基化ħ -咪唑使用易地从沫生成CO的（CO ）报道了具有氨基酸酰胺亲核试剂的6。此外，提出了一种用于微波辅助的1-苄基-1 H-咪唑直接C-5芳基化的方案，以及一种区域选择性的C-4碘化方法，以获取用于我们氨基羰基化的原料。该方法可用于制备基于咪唑的拟肽，在此以受限的H-Phe-Phe-NH 2类似物的合成为例。

  DOI：

  10.1021/jo4020613

文献信息

• Aminocarbonylation of 4-Iodo-1<i>H</i>-imidazoles with an Amino Acid Amide Nucleophile: Synthesis of Constrained H-Phe-Phe-NH₂ Analogues
  作者：Anna Skogh、Rebecca Fransson、Christian Sköld、Mats Larhed、Anja Sandström

  DOI：10.1021/jo4020613

  日期：2013.12.6

  CO from Mo(CO)6 with an amino acid amide nucleophile is reported. Furthermore, a microwave-assisted protocol for the direct C-5 arylation of 1-benzyl-1H-imidazole and a regioselective C-4 iodination method to acquire starting material for our aminocarbonylation are presented. The method can be used to prepare imidazole based peptidomimetics, herein exemplified by the synthesis of constrained H-Phe-Phe-NH2

  一个简单的和一种适宜的方法制备5-芳基-1-苄基- 1 H ^ -咪唑-4-甲酰胺由5-芳基4-碘- 1的氨基羰基化ħ -咪唑使用易地从沫生成CO的（CO ）报道了具有氨基酸酰胺亲核试剂的6。此外，提出了一种用于微波辅助的1-苄基-1 H-咪唑直接C-5芳基化的方案，以及一种区域选择性的C-4碘化方法，以获取用于我们氨基羰基化的原料。该方法可用于制备基于咪唑的拟肽，在此以受限的H-Phe-Phe-NH 2类似物的合成为例。