3-(tert-butyl)-1-((3,5-diphenyl-1H-pyrazol-1-yl)methyl)-1H-imidazol-3-ium tetraphenylborate | 1191987-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(tert-butyl)-1-((3,5-diphenyl-1H-pyrazol-1-yl)methyl)-1H-imidazol-3-ium tetraphenylborate
• CAS: 1191987-67-3
• 化学式: C₂₃H₂₅N₄*C₂₄H₂₀B
• 分子量: 676.712
• InChiKey: KBVIKXKDJNGYTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.63
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.63
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methoxy(cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 3-(tert-butyl)-1-((3,5-diphenyl-1H-pyrazol-1-yl)methyl)-1H-imidazol-3-ium tetraphenylborate 在 NaOMe 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到[Rh(Ph2C3HN2CH2NC3H2N-t-Bu)(1,5-cyclooctadiene)]BPh4
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolyl-N-heterocyclic carbene complexes of rhodium as hydrogenation catalysts: The influence of ligand steric bulk on catalyst activity

  摘要：

  合成了一系列双齿的1-(1-吡唑基甲基)-取代的NHC配体（13a–c、14a–c和15a–c），这些配体的取代基在供体原子旁边具有不同的空间体积。这些配体与铑(I)配位，形成了一系列具有一般分子式[Rh(L)(COD)]BPh4的配合物（其中L为混合供体吡唑基-NHC配体，COD为1,5-环辛二烯）。通过单晶X射线衍射确定了[Rh(13b)(COD)]BPh4（16b）、[Rh(13c)(COD)]BPh4（16c）、[Rh(14a)(COD)]BPh4（17a）、[Rh(14b)(COD)]BPh4（17b）、[Rh(15a)2(COD)]BPh4（18a）和[Rh(15b)(COD)]BPh4（18b）的固体结构。配合物[Rh(15a)2(COD)]BPh4（18a）不同寻常之处在于，两个吡唑基-NHC配体（15a）是通过NHC供体与金属配位，而不是一个配体形成预期的螯合物。这些配合物（除18a外）被发现是苯乙烯加氢反应的有效催化剂。催化活性与配合物结构相关，发现金属配合的配体的空间体积越大，加氢反应的速率越慢。

  DOI：

  10.1039/b906724h
• 作为产物：
  描述：

  、 四苯硼钠 、 1-叔丁基-1H-咪唑 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.08h， 以61%的产率得到3-(tert-butyl)-1-((3,5-diphenyl-1H-pyrazol-1-yl)methyl)-1H-imidazol-3-ium tetraphenylborate
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolyl-N-heterocyclic carbene complexes of rhodium as hydrogenation catalysts: The influence of ligand steric bulk on catalyst activity

  摘要：

  合成了一系列双齿的1-(1-吡唑基甲基)-取代的NHC配体（13a–c、14a–c和15a–c），这些配体的取代基在供体原子旁边具有不同的空间体积。这些配体与铑(I)配位，形成了一系列具有一般分子式[Rh(L)(COD)]BPh4的配合物（其中L为混合供体吡唑基-NHC配体，COD为1,5-环辛二烯）。通过单晶X射线衍射确定了[Rh(13b)(COD)]BPh4（16b）、[Rh(13c)(COD)]BPh4（16c）、[Rh(14a)(COD)]BPh4（17a）、[Rh(14b)(COD)]BPh4（17b）、[Rh(15a)2(COD)]BPh4（18a）和[Rh(15b)(COD)]BPh4（18b）的固体结构。配合物[Rh(15a)2(COD)]BPh4（18a）不同寻常之处在于，两个吡唑基-NHC配体（15a）是通过NHC供体与金属配位，而不是一个配体形成预期的螯合物。这些配合物（除18a外）被发现是苯乙烯加氢反应的有效催化剂。催化活性与配合物结构相关，发现金属配合的配体的空间体积越大，加氢反应的速率越慢。

  DOI：

  10.1039/b906724h