10,10-dimethyl-4-<(carbethoxy)methoxy>bicyclo<4.4.1>undeca-1,3,5,7-tetraene-3-carboxaldehyde | 86549-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 10,10-dimethyl-4-<(carbethoxy)methoxy>bicyclo<4.4.1>undeca-1,3,5,7-tetraene-3-carboxaldehyde
• CAS: 86549-83-9
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄
• 分子量: 302.37
• InChiKey: VCKWLCJWTKSYFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,10-dimethyl-4-<(carbethoxy)methoxy>bicyclo<4.4.1>undeca-1,3,5,7-tetraene-3-carboxaldehyde 在 氢氧化钾 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 13-carboxyspiniferin-1
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-spiniferin-1 的全合成，一种天然存在的 1,6-methano[10]annulene

  摘要：

  制备 la spiniferine-1 et son 衍生二氢 a partir de la methoxy-6 tetrahydro-1,2,3,4naphtalenone-1, avec comme etape-cle, l'ouverture du cyclopropane d'une methano-4a,8anaphtalenone中介

  DOI：

  10.1021/ja00355a027
• 作为产物：
  描述：

  3,4,7,8-tetrahydro-8,8-dimethyl-3-oxo-4a,8a-methanonaphthalene-2-carboxaldehyde 、 碘代醋酸乙酯 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.33h， 以82.5%的产率得到10,10-dimethyl-4-<(carbethoxy)methoxy>bicyclo<4.4.1>undeca-1,3,5,7-tetraene-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-spiniferin-1 的全合成，一种天然存在的 1,6-methano[10]annulene

  摘要：

  制备 la spiniferine-1 et son 衍生二氢 a partir de la methoxy-6 tetrahydro-1,2,3,4naphtalenone-1, avec comme etape-cle, l'ouverture du cyclopropane d'une methano-4a,8anaphtalenone中介

  DOI：

  10.1021/ja00355a027