ethyl 6-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-4-(thiophen-3-yl)cyclohex-3-enecarboxylate | 1205545-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 6-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-4-(thiophen-3-yl)cyclohex-3-enecarboxylate
• CAS: 1205545-72-7
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄S
• 分子量: 356.442
• InChiKey: QDGBEDZLDVHPOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(thiophen-3-yl)prop-2-en-1-one 、 乙酰乙酸乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到ethyl 6-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-4-(thiophen-3-yl)cyclohex-3-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Budak; Findik, Esra; Ceylan, Mustafa, South African Journal of Chemistry, 2010, vol. 63, p. 1 - 5

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unexpected lactonization accompanying addition of ethyl acetoacetate to chalcones derived from 3-acetylthiophene
  作者：Yakup Budak、Esra Findik

  DOI：10.1135/cccc2010150

  日期：——

  Chalcone derivatives containing thiophene ring were prepared by the condensation of 3-acetylthiophene with aromatic aldehydes in excellent yields. The addition of ethyl acetoacetate to chalcone derivatives 3a–3h in the presence of solid NaOH in CH₂Cl₂ resulted in the formation of the mixture of bicyclic lactone derivatives 5a–5h and 6-(ethoxycarbonyl)cyclohexenone derivatives 6a–6h.

  含有噻吩环的查尔酮衍生物通过3-乙酰基噻吩与芳香醛的缩合反应制备，产率优异。在固体NaOH存在的CH2Cl2中，将乙酰乙酸乙酯加入查尔酮衍生物3a-3h中，结果形成了双环内酯衍生物5a-5h和6-(乙氧羰基)环己烯酮衍生物6a-6h的混合物。