2-(1-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydropridin-5-yl)phenylacetic acid | 1315479-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydropridin-5-yl)phenylacetic acid
• 英文别名: 2-[2-(1-Hydroxy-6-oxopyridin-3-yl)phenyl]acetic acid
• CAS: 1315479-38-9
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄
• 分子量: 245.235
• InChiKey: CCJQCKBAHPLUCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-碘苯基)乙酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 、 水 、 sodium carbonate 、 乙酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-(1-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydropridin-5-yl)phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phenylacetic acid regioisomers possessing an N-substituted 1,2-dihydropyrid-2-one pharmacophore — Evaluation as inhibitors of cyclooxygenases and 5-lipoxygenase

  摘要：

  Suzuki–Miyaura交叉偶联反应提供了一种合成甲基2-(2-氯吡啶基或2-甲氧基吡啶基)苯乙酸酯的有用方法。2-氯吡啶基或2-甲氧基吡啶基环系统可以方便地扩展为N-取代的（OH，Me，CHF2，H）1,2-二氢吡啶-2-酮环系统，这些环系统是在生物有机和药物化学应用中使用的有用合成单体。

  DOI：

  10.1139/v11-048

文献信息

• Synthesis of phenylacetic acid regioisomers possessing an N-substituted 1,2-dihydropyrid-2-one pharmacophore — Evaluation as inhibitors of cyclooxygenases and 5-lipoxygenase
  作者：Gang Yu、Morshed A. Chowdhury、Zhangjian Huang、Khaled R. A. Abdellatif、Edward E. Knaus

  DOI：10.1139/v11-048

  日期：2011.6

  The Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction provides a useful method for the synthesis of methyl 2-(2-chloropyridyl or 2-methoxypyridyl)phenylacetates. The 2-chloropyridyl or 2-methoxypyridyl ring system can be readily elaborated to N-substituted (OH, Me, CHF₂, H) 1,2-dihydropyrid-2-one ring systems that are useful synthons for use in bioorganic and medicinal chemistry applications.

  Suzuki–Miyaura交叉偶联反应提供了一种合成甲基2-(2-氯吡啶基或2-甲氧基吡啶基)苯乙酸酯的有用方法。2-氯吡啶基或2-甲氧基吡啶基环系统可以方便地扩展为N-取代的（OH，Me，CHF2，H）1,2-二氢吡啶-2-酮环系统，这些环系统是在生物有机和药物化学应用中使用的有用合成单体。