methyl 2-(2-iodophenyl)propanoate | 142569-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-iodophenyl)propanoate
• 英文别名: methyl 2-(2-iodophenyl)propionate
• CAS: 142569-76-4
• 化学式: C₁₀H₁₁IO₂
• 分子量: 290.101
• InChiKey: VDTAHEDTMFEWEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.597±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-iodophenyl)propanoate 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以67%的产率得到(+/-)-2-(2-iodoxyphenyl)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的手性高价碘（V）化合物作为化学计量氧化剂

  摘要：

  本文介绍了一些新的高价碘化合物的合成和应用，这些化合物均来自容易获得的起始原料，具有手性和非手性酯的作用。使用二甲基二环氧乙烷作为氧化剂进行氧化，以中等至高收率提供所需化合物。研究了一种碘（V）衍生物的晶体结构分析。所述λ 5个-iodanes在苯硫基甲烷到苯亚砜，苄醇苯甲醛的氧化作为化学计量的试剂施加，并且内消旋-hydrobenzoine到苯甲醛，苄基，和苯偶姻。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.079
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-碘苯基)乙酸甲酯 、 碘甲烷 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到methyl 2-(2-iodophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过C（sp3）-H活化与烷基卤化物进行钯催化的烷基化

  摘要：

  利用卤素作为无痕定向组代表了CH官能化的一种有吸引力的策略。已经开发了通过将有机卤化物氧化添加到Pd 0中而引发的两个CH烷基化系统。第一个反应涉及Palladacycles的分子间烷基化反应，形成C（sp 3）-C（sp 2）键，然后进行C（sp 2）-H活化/环化反应，以烷基化苯并环丁烯为最终产物。在第二个反应中，通过戊四环与CH 2 Br 2的反应形成两个C-C键，并提供了一种简便快捷的合成茚满酮的方法。烷基化的苯并环丁烯产物可以转化为三环烃，并且茚满衍生物是生物活性和增香剂分子中必不可少的结构基序。

  DOI：

  10.1002/anie.201706418

文献信息

• <i>Ortho</i>CH Acylation of Aryl Iodides by Palladium/Norbornene Catalysis
  作者：Zhe Dong、Jianchun Wang、Zhi Ren、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.201506397

  日期：2015.10.19

  Reported herein is a palladium/norbornene‐catalyzed ortho‐arene acylation of aryl iodides by a Catellani‐type CH functionalization. This transformation is enabled by isopropyl carbonate anhydrides, which serve as both an acyl cation equivalent and a hydride source.

  本文报道的是钯/降冰片烯的催化邻由Catellani-C型的芳基碘化物的-arene酰化 ħ官能化。碳酸异丙酯酐可实现这种转化，它们既可作为酰基阳离子当量又可作为氢化物源。
• Catalytic Enantioselective α-Oxysulfonylation of Ketones Mediated by Iodoarenes
  作者：Sabine M. Altermann、Robert D. Richardson、T. Keri Page、Ruth K. Schmidt、Edward Holland、Umal Mohammed、Shauna M. Paradine、Andrew N. French、Christine Richter、A. Masih Bahar、Bernhard Witulski、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/ejoc.200800741

  日期：2008.11

  alpha-oxysulfonylation of ketones catalysed by enantioenriched iodoarenes using mCPBA as stoichiometric oxidant is reported to give useful synthetic intermediates in good yield and modest enantioselectivity. We believe this to be the first report of an enantioselective organocatalytic reaction involving hypervalent iodine reagents which should open up a new field for enantioselective organocatalysis of oxidation

  据报道，使用 mCPBA 作为化学计量氧化剂，由富含对映体的碘芳烃催化的酮的 α-氧磺酰化以良好的产率和适度的对映选择性得到有用的合成中间体。我们相信这是涉及高价碘试剂的对映选择性有机催化反应的第一份报告，这将为氧化反应的对映选择性有机催化开辟一个新领域。
• Phenylacetic acid regioisomers possessing a N-difluoromethyl-1,2-dihydropyrid-2-one pharmacophore: Evaluation as dual inhibitors of cyclooxygenases and 5-lipoxygenase with anti-inflammatory activity
  作者：Gang Yu、Morshed A. Chowdhury、Khaled R.A. Abdellatif、Ying Dong、P.N. Praveen Rao、Dipankar Das、Carlos A. Velázquez、Mavanur R. Suresh、Edward E. Knaus

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.12.073

  日期：2010.2

  A novel class of phenylacetic acid regioisomers possessing a N-difluoromethyl-1,2-dihydropyrid-2-one pharmacophore attached to its C-2, C-3 or C-4 position was designed for evaluation as anti-inflammatory (AI) agents. A number of compounds exhibited a combination of potent in vitro cyclooxygenase-2 (COX-2) and 5-lipoxygenase (5-LOX) inhibitory activities. 2-(1-Difluoromethyl-2-oxo-1,2-dihydropyrid

  设计具有一类N-二氟甲基-1,2-二氢吡啶-2-酮药效团并连接到其C-2，C-3或C-4位置的新型苯乙酸区域异构体，以评估其是否为抗炎药（AI） 。许多化合物表现出强大的体外环氧合酶2（COX-2）和5-脂氧合酶（5-LOX）抑制活性的组合。在这组化合物中，2-（1-二氟甲基-2-氧代-1,2-二氢吡啶基-4-基）苯基乙酸（9a）发挥了最有效的AI活性。分子建模研究表明，Ñ二氟甲基-1,2-二氢-酮2部分出现在图9a插入到次级口袋存在于COX-2的以赋予COX-2的选择性，并且该Ñ-二氟甲基-1，2-二氢吡啶-2-酮基（9a）结合在含有催化铁的15-LOX酶的区域附近（His361，His366）。因此，N-二氟甲基-1，2-二吡啶并-2-酮部分具有使其成为适合设计双重COX-2 / 5-LOX抑制性AI药物的有吸引力的药效团的特性。
• Rabbit liver esterase-mediated enantioselective synthesis of 2-arylpropanoic acids
  作者：Chris H. Senanayake、Timothy J. Bill、Robert D. Larsen、John Leazer、Paul J. Reider

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61084-5

  日期：1992.9

  A novel enzymatic resolution of ortho-substituted 2-arylpropanoic acids using rabbit liver esterase is described. The R-enantiomer is obtained by enzymatic hydrolysis of the ethyl ester whereas the S-enantiomer is obtained by enzyme mediated enantioselective transesterification of allyl propionates to their corresponding methyl esters.

  描述了一种使用兔肝酯酶的邻位取代的2-芳基丙酸的新型酶促拆分方法。的[R -对映体是由乙酯而酶水解得到的小号-对映体是通过烯丙基丙酸酯到其相应的甲酯的酶介导的对映选择性的酯交换获得。
• Fluorinated hydroxyalkylquinoline acids as leukotriene antagonists
  申请人：Merck Frosst Canada, Inc.

  公开号：US05270324A1

  公开（公告）日：1993-12-14

  Compounds having the formula I: ##STR1## are leukotriene antagonists and inhibitors of leukotriene biosynthesis. These compounds are useful as anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory, and cytoprotective agents. They are also useful in treating angina, cerebral spasm, glomerular nephritis, hepatitis, endotoxemia, uveitis, and allograft rejection.

  具有I式的化合物：##STR1## 是白三烯拮抗剂和白三烯生物合成抑制剂。这些化合物可用作抗哮喘，抗过敏，抗炎和细胞保护剂。它们还可用于治疗心绞痛，脑血管痉挛，肾小球肾炎，肝炎，内毒素血症，葡萄膜炎和移植排斥。