triisopropyl((4-methylfuran-2-yl)methoxy)silane | 439589-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: triisopropyl((4-methylfuran-2-yl)methoxy)silane
• CAS: 439589-06-7
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂Si
• 分子量: 268.472
• InChiKey: NUPBHKUGBCJTFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  22.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triisopropyl((4-methylfuran-2-yl)methoxy)silane 在 Wilkinson's catalyst 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 barium permanganate 、 四丁基氟化铵 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 生成 (1R,2S,3R)-2-[5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-4-methyl-furan-2-ylmethyl]-3-((E)-1-methyl-3-triisopropylsilanyloxy-propenyl)-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  zoanthamine生物碱的合成研究。分子内Diels-Alder反应立体选择性合成去甲乙胺的ABC环系统

  摘要：

  通过分子内Diels-Alder反应成功地完成了具有五个不对称中心（包括两个季碳原子）的去甲鸟胺ABC环系统的立体选择性合成。Diels-Alder反应的关键中间体是通过串联共轭加成-羟醛策略以及随后的呋喃衍生物的光敏氧化反应有效而立体地合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00079-5
• 作为产物：
  描述：

  3-(triisopropylsilyloxy)propyne 在 正丁基锂 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 triisopropyl((4-methylfuran-2-yl)methoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  β-呋喃酰胺的氧化螺环化反应用于螺γ-丁烯内酯-γ-丁内酯的组装

  摘要：

  迄今为止未知的 γ-螺丁烯内酯的合成是通过 m-CPBA 介导的 β-呋喃酰胺氧化实现的。该反应采用栓系酰胺（表面上是反应性较差的羰基）作为非传统亲核试剂，导致螺内酯形成和并发酰胺裂解。该转化表现出官能团耐受性和与复杂化合物的相容性。原位1H NMR 波谱研究揭示了氧化-螺内酯化-氧化级联反应中关键中间体的身份，表明了一条合理的机制途径。亲电丁烯内酯产物独特的非对映面可用于非对映选择性环加成反应和偶轭加成反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03100

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution of Pyranones
  作者：Changgui Zhao、Fangyi Li、Jian Wang

  DOI：10.1002/anie.201508205

  日期：2016.1.26

  The dynamic kinetic resolution of 6‐hydroxypyranones with enals or alkynals through an asymmetric redox esterification is catalyzed by a chiral N‐heterocyclic carbene. The resulting esters are obtained in good to high yields and with high levels of enantio‐ and diastereocontrol. The reaction products are further derivatized to obtain functionalized sugar derivatives and natural products.

  手性N-杂环卡宾催化6-羟基吡喃酮与烯类或炔类化合物通过不对称氧化还原酯的动力学动力学拆分。所得酯的收率高，收率高，对映和非对映异构控制水平也很高。将反应产物进一步衍生以获得官能化的糖衍生物和天然产物。
• Synthetic Studies of the Zoanthamine Alkaloids: The Total Syntheses of Norzoanthamine and Zoanthamine
  作者：Fumihiko Yoshimura、Minoru Sasaki、Izumi Hattori、Kei Komatsu、Mio Sakai、Keiji Tanino、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1002/chem.200900310

  日期：2009.7.6

  Highly effective: We report herein the first and highly efficient total syntheses of norzoanthamine and zoanthamine in full detail, which involves stereoselective synthesis of the requisite triene for an intramolecular Diels–Alder reaction via three‐component coupling reactions, the intramolecular Diels–Alder reaction, and subsequent crucial bis‐aminoacetalization as the key steps.

  高效：我们在此详细报道了去甲乙胺和唑胺的第一个高效的全合成方法，该方法涉及通过三组分偶联反应，分子内Diels-Alder反应，分子内Diels-Alder反应所必需的三烯的立体选择性合成，以及随后的关键双氨基缩醛化为关键步骤。
• Total Synthesis of (±)-Rubriflordilactone A
  作者：Xudong Zheng、Xinlong Guo、Hongyu Wang、Pan-Pan Zhou、Xiaoming Chen

  DOI：10.1021/jacs.4c01033

  日期：2024.3.20

  A new and efficient synthesis of rubriflordilactone A has been realized. The key transformations include the following: (1) an intramolecular Prins cyclization to establish the seven-membered ring containing two contiguous stereocenters; (2) a Mukaiyama hydration/oxa-Michael cascade to construct the B-ring; and (3) an unprecedented stereocontrol intermolecular o-QM type [4 + 2]-cycloaddition to rapidly

  实现了 rubriflordilactone A 的新型高效合成。关键的转化包括以下内容：（1）分子内Pris环化，建立含有两个连续立体中心的七元环； (2) Mukaiyama水合/oxa-Michael级联构建B环； (3)前所未有的立体控制分子间o -QM型[4+2]-环加成反应，快速组装rubriflordilactone A的核心结构。