2-((2S,3R)-5-butoxy-2-((S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropyl)-tetrahydrofuran-3-yl)acetaldehyde | 862387-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 2-((2S,3R)-5-butoxy-2-((S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropyl)-tetrahydrofuran-3-yl)acetaldehyde
• CAS: 862387-22-2
• 化学式: C₂₀H₄₀O₄Si
• 分子量: 372.621
• InChiKey: TUOHJOOCHPHEBP-TUVJXNFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2S,3R)-5-butoxy-2-((S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropyl)-tetrahydrofuran-3-yl)acetaldehyde 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 铬酸 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.58h， 生成 (3S,3aR,7S,8aS,Z)-3,7-dimethyl-6-vinyl-3a,4,8,8a-tetrahydro-3H-cyclohepta[b]furan-2(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (−)-Dihydroxanthatin by the Stereoselective Oshima−Utimoto Reaction

  摘要：

  The catalytic stereoselective Oshima-Utimoto reaction is useful for the construction of five-membered oxacycles from simple starting materials and was employed for the preparation of the lactone group in the asymmetric synthesis of (-)-11 alpha,13-dihydroxanthatin. Completion of the synthesis is facilitated by ring-closing enyne metathesis and alkene cross metathesis reactions.

  DOI：

  10.1021/ol051276k
• 作为产物：
  描述：

  ((S)-3-((2S,3S)-5-butoxy-3-vinyl-tetrahydrofuran-2-yl)-2-methylpropoxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 2-((2S,3R)-5-butoxy-2-((S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropyl)-tetrahydrofuran-3-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (−)-Dihydroxanthatin by the Stereoselective Oshima−Utimoto Reaction

  摘要：

  The catalytic stereoselective Oshima-Utimoto reaction is useful for the construction of five-membered oxacycles from simple starting materials and was employed for the preparation of the lactone group in the asymmetric synthesis of (-)-11 alpha,13-dihydroxanthatin. Completion of the synthesis is facilitated by ring-closing enyne metathesis and alkene cross metathesis reactions.

  DOI：

  10.1021/ol051276k