butyl (iodomethyl)phenyl phosphinate | 1382937-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: butyl (iodomethyl)phenyl phosphinate
• 英文别名: [Butoxy(iodomethyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 1382937-04-3
• 化学式: C₁₁H₁₆IO₂P
• 分子量: 338.125
• InChiKey: PJXMHUVSODWVMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘萘 、 butyl (iodomethyl)phenyl phosphinate 在 降冰片烯 、 三(4-甲氧苯基)膦 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 生成 butyl (naphthalen-2-ylmethyl)(phenyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  Modular Synthesis of Polysubstituted α-Phosphorylated Arenes via the Catellani Strategy

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01944
• 作为产物：
  描述：

  butyl (hydroxymethyl)phenyl phosphinate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 butyl (iodomethyl)phenyl phosphinate
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of the Versatile (Hydroxymethyl)phosphinyl P(O)CH₂OH Functional Group

  摘要：

  (Hydroxymethyl)phosphorus compounds are well-known and valuable compounds in general; however the use of (hydroxymethyl)phosphinates (RP)-P-1(O)(OR2)CH2OH in particular has been much more limited. The potential of this functionality has not yet been fully realized because the mild unmasking of the hydroxymethyl group was not available. The mild oxidative conversion of (RP)-P-1(O)(OR2)CH2OH into (RP)-P-1(O)(OR2)H using the Corey-Kim oxidation is described. Other reactions preserving the methylene carbon are also reported.

  DOI：

  10.1021/ol3013793

文献信息

• Generation of a Key Synthon of Indole Alkaloid Synthesis by Palladium(II)‐Catalyzed Indole 2‐Methylenephosphorylation
  作者：Yuan Niu、Peng‐Bo Bai、Qin‐Xin Lou、Shang‐Dong Yang

  DOI：10.1002/cctc.202000415

  日期：2020.7.21

  A palladium‐catalyzed Catellani‐type reaction of indole with diethyl (iodomethyl)phosphonate has been developed. This new protocol provides an efficient and concise route to 2‐methylene phosphonate indoles, which are key synthons for the construction of indole alkaloids.

  已开发出钯催化的吲哚与（碘甲基）膦酸二乙酯的Catellani型反应。该新方案为2-亚甲基膦酸酯吲哚提供了一条有效而简捷的途径，这是吲哚生物碱构建的关键合成子。