(-)-trans-2-methoxycarbonylmethylcyclopent-3-en-1-ol | 49825-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-trans-2-methoxycarbonylmethylcyclopent-3-en-1-ol
• 英文别名: methyl (1R,5R)-5-hydroxy-2-cyclopentene-1-acetate；methyl 2R-hydroxy-4-cyclopentene-1R-acetate；methyl 2-[(1R,5R)-5-hydroxycyclopent-2-en-1-yl]acetate
• CAS: 49825-99-2
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: HMKZOIWLHYQFJV-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-trans-2-methoxycarbonylmethylcyclopent-3-en-1-ol 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 前列腺素中间体
  参考文献：
  名称：

  Tolstikov, K.A.; Miftakhov, M.S.; Komissarova, N.G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 1.2, p. 189 - 190

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-trans-2-carboxymethylcyclopent-3-en-1-ol 在 盐酸 作用下， 反应 0.67h， 生成 (-)-trans-2-methoxycarbonylmethylcyclopent-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Miftakhov, M. S.; Adler, M. E.; Komissarova, N. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 7.1, p. 1274 - 1280

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric synthesis of optically active prostaglandins
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US03933892A1

  公开（公告）日：1976-01-20

  An asymmetric synthesis of optically active prostaglandin F.sub.2.sub..alpha. from cyclopentadiene including intermediates in this synthesis.

  从环戊二烯中对光学活性前列腺素F.sub.2.sub..alpha.进行不对称合成，包括在合成过程中的中间体。
• Stereoselective Syntheses of Highly Functionalized Bicyclo[3.1.0]hexanes:  A General Methodology for the Synthesis of Potent and Selective mGluR2/3 Agonists
  作者：Lushi Tan、Nobuyoshi Yasuda、Naoki Yoshikawa、Frederick W. Hartner、Kan Kaung Eng、William R. Leonard、Fuh-Rong Tsay、Ralph P. Volante、Richard D. Tillyer

  DOI：10.1021/jo0511187

  日期：2005.9.1

  reaction is described. The transformation provided highly functionalized bicyclo[3.1.0]hexane systems in high efficiency and with perfect H or F endo selectivity. Application of this reaction to the synthesis of mGluR2/3 agonist 1 (43% overall yield) and a few intermediates suitable for the synthesis of other bicyclo[3.1.0]hexane mGluR2/3 agonists is discussed.

  描述了一种由Et 3 Al介导的分子内环氧化物开口，环丙烷化反应。该转化以高效率且具有完美的H或F内切选择性提供了高度官能化的双环[3.1.0]己烷系统。讨论了该反应在合成mGluR2 / 3激动剂1（总收率43％）和一些适用于合成其他双环[3.1.0]己烷mGluR2 / 3激动剂的中间体中的应用。
• [EN] PROCESSES FOR PREPARING BICYCLO [3.1.0] HEXANE DERIVATIVES, AND INTERMEDIATES THERETO<br/>[FR] PROCEDES DE PREPARATION DE DERIVES DE BICYCLO [3.1.0] HEXANE ET INTERMEDIAIRES DE CEUX-CI
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2005047215A3

  公开（公告）日：2005-07-14
• ASYMMETRIC HYDROBORATION OF 5-SUBSTITUTED CYCLOPENTADIENES: SYNTHESIS OF METHYL (1 R,5R)-5-HYDROXY-2-CYCLOPENTENE-1-ACETATE
  作者：Partridge, John J.、Chadha, Naresh K.、Uskokovic, Milan R.

  DOI：10.15227/orgsyn.063.0044

  日期：——
• TOLSTIKOV, G. A.;MIFTAXOV, M. S.;KOMISSAROVA, N. G.;ADLER, M. EH., ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1989) N, S. 208-209
  作者：TOLSTIKOV, G. A.、MIFTAXOV, M. S.、KOMISSAROVA, N. G.、ADLER, M. EH.

  DOI：——

  日期：——