3'-bromo-4'-methoxychalcone | 1087764-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3'-bromo-4'-methoxychalcone
• 英文别名: 1-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1087764-78-0
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₂
• 分子量: 317.182
• InChiKey: GKFPMAXSSBQEMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 potassium hydroxide 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3'-bromo-4'-methoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  有机卤素查尔酮：设计、合成、ADMET预测、分子动力学研究以及对乙酰胆碱酯酶和碳酸酐酶的抑制作用

  摘要：

  为了发现潜在的乙酰胆碱酯酶（AChE）和碳酸酐酶（CA）抑制剂，合成了一系列新型有机卤素查尔酮衍生物（ 12-20、23-30 ），并通过光谱分析表征了它们的化学结构。它们对 AChE 和 hCA 表现出高效的抑制作用（AChE 的K i值范围为 5.07 ± 0.062 至 65.53 ± 4.36 nM，hCA I 的 K i 值范围为 13.54 ± 2.55 至 94.11 ± 10.39 nM，hCA I 的 K i 值范围为 5.21 ± 0.54 至 57.44 ± 3.12 nM hCA II)。此外，将具有最高抑制分数的查尔酮衍生物对接至指定代谢酶受体的活性位点，并根据ADMET的估计评估其吸收、代谢和毒性特性。化合物16和19表现出最高的抑制分数，出现作为先导化合物，并激发了更有效化合物的开发。

  DOI：

  10.1007/s11030-023-10774-9

文献信息

• Synthesis and catalytic reactivity in Friedel–Crafts acylations of monobridged bis(cyclopentadienyl)molybdenum(I) carbonyl complexes
  作者：Xin Long Yan、Ning Zhang、Zhi Qiang Hao、Zhi Hong Ma、Zhan Gang Han、Xue Zhong Zheng、Jin Lin

  DOI：10.1016/j.poly.2018.03.021

  日期：2018.6

  analysis. Friedel–Crafts acylation reactions of anisole derivatives with aromatic or aliphatic acyl chlorides catalyzed by complexes 4–6 showed that all of these monobridged bis(cyclopentadienyl)molybdenum carbonyl complexes have catalytic activity.

  摘要当单桥双环戊二烯（C5H5）R（ ）[R = C（CH3）2（1），Si（ ）2（2），C（CH2）5（3）]与Mo（CO）6反应时回流二甲苯，相应的配合物[（η5-C5H4）2R] [Mo（CO）3] 2 [R = C（ ）2（4），Si（ ）2（5），C（ ）5（6 ）]。这些配合物通过色谱分离，并通过元素分析，IR和1H NMR光谱进行表征。通过X射线衍射分析确定4和5的分子结构。配合物4-6催化苯甲醚衍生物与芳族或脂肪族酰氯的Friedel-Crafts酰化反应表明，所有这些单桥双（环戊二烯基）钼羰基配合物均具有催化活性。
• Testing the Validity of Microwave-Interfaced, in Situ Raman Spectroscopy as a Tool for Kinetic Studies
  作者：Jason R. Schmink、Jennifer L. Holcomb、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1021/ol802594s

  日期：2009.1.15

  Raman spectroscopy in conjunction with microwave heating is a convenient and robust tool for monitoring organic reactions from a qualitative perspective. Its validity as a method for obtaining quantitative data is shown. Activation enthalpies for the synthesis of a range of substituted chalcones are determined and the results compared with well-established previous data and reactivity trends for this aldol condensation. The methodology is used for obtaining previously unreported pK(a) data for substituted acetophenones.