(+/-)-2,4,4-Trimethyl-2-cyclohexenyl acetate | 134736-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-2,4,4-Trimethyl-2-cyclohexenyl acetate
• 英文别名: 2,4,4-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl acetate；acetic acid-(2,4,4-trimethyl-cyclohex-2-enyl ester)；Essigsaeure-(2,4,4-trimethyl-cyclohex-2-enylester)；2,4,4-trimethyl-2-cyclohexen-1-ol acetate；2,4,4-Trimethyl-Δ²-cyclohexenyl-acetat；4-Acetoxy-1,1,3-trimethyl-cyclohexen-(2)；(2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-yl) acetate
• CAS: 134736-79-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: DAYZBIJFCIIFJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2,4,4-Trimethyl-2-cyclohexenyl acetate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 丙酸 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-<(R)-2,6,6-Trimethyl-2-cyclohexenyl>ethyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji; Puapoomchareon, Prapai, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 10, p. 1053 - 1056

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,4-三甲基-2-环己烯-1-酮 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 (+/-)-2,4,4-Trimethyl-2-cyclohexenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji; Puapoomchareon, Prapai, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 10, p. 1053 - 1056

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxydation von Allylalkoholen mit Blei(IV)-acetat
  作者：Josef Ehrenfreund、Markus Peter Zink、Hans Richard Wolf

  DOI：10.1002/hlca.19740570418

  日期：1974.4.27

  Lead tetraacetate (LTA) oxidation of the allylic alcohols 1, 10, 14 and 19 leads to the formation of the epoxides 2, 11, 15 and 20, products of a novel internal addition reaction of the electron deficient alcohol oxygen to the allylic double bond. In some cases (10, 14) the formation of a new type of acetoxylated enolethers (12, 16) is observed. The LTA oxidation of the allylic dienols 21 and 29 gives

  烯丙基醇的四乙酸铅（LTA）氧化1，10，14和19通到环氧化物的形成2，11，15和20，中的缺电子醇氧的一种新颖的内部加成反应的烯丙基双键的产品。在一些情况下（10，14）的新型乙酰氧基化烯醇醚的形成（12，16）中观察到。烯丙基二烯醇21和29的LTA氧化引起环氧乙酸酯25和33的形成，环氧乙酸酯25和33是类似的内部加成反应的产物。此外，各种环化产品（已经分离出22、23、24、26、30、31、32和34），其形成需要将烯丙基反式双键异构化为顺式。
• Ozonolyses of 4,4-Dimethyl-2-cyclohexen-1-yl Acetate and 4,4-Dimethyl-2-cyclopenten-1-yl Acetate. Competition between the Steric Effects of the Allylic Methyl Groups and the Electronic Effects of the Acetoxy Group on the Direction of Cleavage of the Primary Ozonides
  作者：Shin-ichi Kawamura、Hideyuki Yamakoshi、Masatomo Nojima

  DOI：10.1021/jo960219p

  日期：1996.1.1

  In order to understand the relative directing effects of the substituent steric and electronic effects on the cleavage of the primary ozonides, ozonolyses of a series of cyclohexene and cyclopentene derivatives were conducted in methanol or in ether in the presence of trifluoroacetophenone. The ozonolysis of 4,4-dimethyl-2-cyclohexen-1-yl acetate (1k) in methanol provided exclusively the alpha-methoxyalkyl hydroperoxide 7k derived from capture of 5-acetoxy-5-formyl-2,2-dimethylpentanal oxide by the solvent, while in the case of the relevant 4,4-dimethyl-2-cyclopenten-1-yl acetate (1l) the solvent-captured product 6l derived from trapping of 2-acetoxy-5-formyl-5-methylpentanal oxide was the major product. The remarkable difference in the regiochemistry of the fragmentation between the primary ozonides, 2k and 2l, is rationalized in terms of the significant difference in the steric congestion.
• Alkonyi,I., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 2486 - 2489
  作者：Alkonyi,I.

  DOI：——

  日期：——
• JPH04278097A
  申请人：——

  公开号：JPH04278097A

  公开（公告）日：1992-10-02
• Mori, Kenji; Puapoomchareon, Prapai, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 10, p. 1053 - 1056
  作者：Mori, Kenji、Puapoomchareon, Prapai

  DOI：——

  日期：——