ethyl 1-phenyl-1,4,5,6-tetrahydropyridazine-3-carboxylate | 137116-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 1-phenyl-1,4,5,6-tetrahydropyridazine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-phenyl-4,5-dihydro-3H-pyridazine-6-carboxylate
• CAS: 137116-93-9
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: WBZIQOKCYQPQNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-phenyl-1,4,5,6-tetrahydropyridazine-3-carboxylate 在 PPA 、 Polyphosphoric acid (PPA) 作用下， 反应 0.25h， 以19%的产率得到2,3-二氢-1H-喹啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Benincori, Tiziana; Brenna, Elisabetta; Sannicolo, Franco, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 9, p. 2139 - 2145

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-chloro-2-oxopentanoate phenylhydrazone 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到ethyl 1-phenyl-1,4,5,6-tetrahydropyridazine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Benincori, Tiziana; Brenna, Elisabetta; Sannicolo, Franco, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 9, p. 2139 - 2145

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Accessing Illusive <i>E</i> Isomers of α-Ester Hydrazones via Visible-Light-Induced Pd-Catalyzed Heck-Type Alkylation
  作者：Nikita Kvasovs、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01409

  日期：2022.6.17

  been developed. This method operates via generation of a nucleophilic carbon-centered radical from alkyl bromide, iodide, or redox-active ester, followed by its addition to hydrazone, and a subsequent desaturation by palladium. The majority of products have E configuration, which are inaccessible by conventional condensation methods. In addition, a sequential C,N-alkylation protocol has been developed:

  已经开发了可见光诱导的 Pd 催化的烷基化酯腙的立体选择性合成。该方法通过从烷基溴化物、碘化物或氧化还原活性酯中产生亲核碳中心基团，然后将其添加到腙中，随后用钯去饱和。大多数产品具有E构型，这是常规缩合方法无法达到的。此外，还开发了顺序 C,N-烷基化方案：1,3-二卤化物与乙醛酸衍生的腙之间的反应，产生四氢哒嗪。