(E)-1-(2,4-dinitrophenyl)-2-(3-methylbutylidene)hydrazine | 2256-01-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 有机污染物标样
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(2,4-dinitrophenyl)-2-(3-methylbutylidene)hydrazine
• 英文别名: Butanal, 3-methyl-, (2,4-dinitrophenyl)hydrazone；N-[(E)-3-methylbutylideneamino]-2,4-dinitroaniline
• CAS: 2256-01-1
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₄
• 分子量: 266.257
• InChiKey: MCWYOPWJODIZJK-WUXMJOGZSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  F,Xi,T
• 安全说明：
  S16,S26,S27,S36,S36/37,S45
• 危险类别码：
  R23/24/25,R36/37/38,R11,R43
• WGK Germany：
  2,3
• 海关编码：
  2928000090
• 危险品运输编号：
  UN 1648 3/PG 2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异戊醛 、 2,4-二硝基苯肼 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 以0.23 g的产率得到(E)-1-(2,4-dinitrophenyl)-2-(3-methylbutylidene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Burgess试剂促进了DMSO中的酒精氧化

  摘要：

  历史上已经发现Burgess试剂（[[甲氧基羰基氨磺酰基]三乙基氢氧化铵]可用作脱水剂。本文中，我们表明，在二甲亚砜的存在下，伯吉斯试剂可以高效，迅速地促进各种伯醇和仲醇氧化成其相应的醛和酮，且收率极高，且温度适中，并且可以与其他方法结合使用。转化（例如Wittig烯烃化）。提出了一种类似于针对Pfitzner-Moffatt和Swern氧化所描述的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02629

文献信息

• LUE, PING;FAN, WEI-QIANG;ZHOU, XUN-JUN, SYNTHESIS (BRD),(1989) N, C. 692-693
  作者：LUE, PING、FAN, WEI-QIANG、ZHOU, XUN-JUN

  DOI：——

  日期：——
• BEHFOROUZ, M.;BOLAN, J. L.;FLYNT, M. S., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 8, 1186-1189
  作者：BEHFOROUZ, M.、BOLAN, J. L.、FLYNT, M. S.

  DOI：——

  日期：——
• FACCHINI, M. C.;CHIAVARI, G.;FUZZI, S., PHYS.-CHEM. BEHAV. ATMOS. POLLUTANTS: PROC. 4TH EUR. SYMP., STRESA, 23-25+
  作者：FACCHINI, M. C.、CHIAVARI, G.、FUZZI, S.

  DOI：——

  日期：——
• Burgess Reagent Facilitated Alcohol Oxidations in DMSO
  作者：Prakash R. Sultane、Christopher W. Bielawski

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02629

  日期：2017.1.20

  Burgess reagent ([methoxycarbonylsulfamoyl]triethylammonium hydroxide) has historically found utility as a dehydrating agent. Herein we show that, in the presence of dimethyl sulfoxide, the Burgess reagent efficiently and rapidly facilitates the oxidation of a broad range of primary and secondary alcohols to their corresponding aldehydes and ketones in excellent yields and under mild conditions, and can

  历史上已经发现Burgess试剂（[[甲氧基羰基氨磺酰基]三乙基氢氧化铵]可用作脱水剂。本文中，我们表明，在二甲亚砜的存在下，伯吉斯试剂可以高效，迅速地促进各种伯醇和仲醇氧化成其相应的醛和酮，且收率极高，且温度适中，并且可以与其他方法结合使用。转化（例如Wittig烯烃化）。提出了一种类似于针对Pfitzner-Moffatt和Swern氧化所描述的机理。