3-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxy-1-phenylethyl)-1H-indole-5-carbonitrile | 1150561-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxy-1-phenylethyl)-1H-indole-5-carbonitrile
• CAS: 1150561-06-0
• 化学式: C₁₇H₁₁F₃N₂O
• 分子量: 316.282
• InChiKey: GTOJDJWXUOZUKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基吲哚 、 3-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxy-1-phenylethyl)-1H-indole-5-carbonitrile 在 gallium(III) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到3-(2,2,2-trifluoro-1-phenyl-1-(2-phenyl-1H-indol-6-yl)ethyl)-1H-indole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种含三氟甲基3，6’-非对称双吲哚化合物及 其合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种含三氟甲基3,6’‑非对称双吲哚化合物及其合成方法，在溶剂中加入三氟甲基吲哚甲醇类化合物、2‑取代吲哚、Lewis acid催化剂，进行付‑克烷基化反应，薄板层析跟踪反应直至反应完全，然后将反应液旋蒸浓缩，并通过硅胶柱层析得到目标产物含三氟甲基3,6’‑非对称双吲哚化合物，该含三氟甲基3,6’‑非对称双吲哚化合物具有三氟甲基取代的季碳中心。整个反应采用“一锅法”进行，操作简便高效，产率较高且反应底物范围广。研发制得的含三氟甲基3,6’‑非对称双吲哚化合物具有潜在生物活性，可经过后续测试或者改性成为药物。

  公开号：

  CN109293550B
• 作为产物：
  描述：

  5-氰基吲哚 、 2,2,2-三氟苯乙酮 在 TMG 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxy-1-phenylethyl)-1H-indole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基酮对吲哚进行高压介导的不对称有机催化羟烷基化

  摘要：

  发现在高压条件下，低负荷的金鸡纳生物碱（例如1-3 mol％的金鸡尼定）可以有效地促进吲哚和7-氮杂吲哚与三氟甲基酮的对映选择性羟烷基化。在9kbar下以良好的收率和高达89％的对映选择性获得了具有三氟甲基的手性叔醇，而通常在大气压下仅检测到痕量的产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600327

文献信息

• Sc(OTf)₃-Catalyzed C2-Selective Cyanation/Defluorination Cascade of Perfluoroalkylated 3-Indolylmethanols and Application to the Synthesis of 3-Fluoro(perfluoroalkyl)-β-carbolines
  作者：Jingjing Sang、Li Feng、Rui Hu、Jichao Chen、Dandan Shang、Qing Bao、Weidong Rao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02932

  日期：2021.10.1

  perfluoroalkylated 3-indolylmethanols with TMSCN is described, which provides a novel and practical strategy for the synthesis of structurally diverse 3-(2-cyano)-indolyl substituted gem-difluoroalkenes and β-fluoro-β-perfluoroalkylalkenes. The reaction features excellent regio- and stereoselectivity and broad substrate scope. Notably, the obtained gem-difluoroalkenes and β-fluoro-β-perfluoroalkylalkenes

  描述了一种前所未有的 Sc(OTf) 3催化 C2 选择性氰化/脱氟级联的全氟烷基化 3-吲哚甲醇与 TMSCN，这为合成结构多样的 3-(2-氰基)-吲哚基取代的宝石提供了一种新颖实用的策略-二氟烯烃和β-氟-β-全氟烷基烯烃。该反应具有优异的区域和立体选择性和广泛的底物范围。值得注意的是，得到的钆-二氟烯烃和β-氟-β-全氟烷基烯烃可以很容易地转化为3-氟（全氟烷基）-β-咔啉，只需在温和的反应条件下用格氏试剂或DIBAL-H处理即可。
• Efficient Guanidine-Catalyzed Alkylation of Indoles with Fluoromethyl Ketones in the presence of Water
  作者：Marco Bandini、Riccardo Sinisi

  DOI：10.1021/ol9005079

  日期：2009.5.21

  A simple and efficient guanidine-catalyzed methodology for the direct preparation of trifluoromethyl-indolyl-phenylethanols in the presence of water is reported. This synthetically viable class of compounds is obtained in excellent yields (up to 98%) through Friedel-Crafts-type alkylation of indoles with aromatic fluoromethyl ketones. Exceptional reaction scope of indoles and alkylating agents is described.
• High-Pressure-Mediated Asymmetric Organocatalytic Hydroxyalkylation of Indoles with Trifluoromethyl Ketones
  作者：Adrian Kasztelan、Michał Biedrzycki、Piotr Kwiatkowski

  DOI：10.1002/adsc.201600327

  日期：2016.9.15

  An enantioselective hydroxyalkylation of indoles and 7‐azaindole with trifluoromethyl ketones was found to be effectively promoted under high‐pressure conditions with a low loading of Cinchona alkaloids (e.g., 1–3 mol% of cinchonidine). Chiral tertiary alcohols containing a trifluoromethyl group were obtained at 9 kbar with good yield and enantioselectivity up to 89%, whereas usually merely traces

  发现在高压条件下，低负荷的金鸡纳生物碱（例如1-3 mol％的金鸡尼定）可以有效地促进吲哚和7-氮杂吲哚与三氟甲基酮的对映选择性羟烷基化。在9kbar下以良好的收率和高达89％的对映选择性获得了具有三氟甲基的手性叔醇，而通常在大气压下仅检测到痕量的产物。
• 一种含三氟甲基3，6’-非对称双吲哚化合物及 其合成方法
  申请人：南京林业大学

  公开号：CN109293550B

  公开（公告）日：2020-09-25

  本发明提供了一种含三氟甲基3,6’‑非对称双吲哚化合物及其合成方法，在溶剂中加入三氟甲基吲哚甲醇类化合物、2‑取代吲哚、Lewis acid催化剂，进行付‑克烷基化反应，薄板层析跟踪反应直至反应完全，然后将反应液旋蒸浓缩，并通过硅胶柱层析得到目标产物含三氟甲基3,6’‑非对称双吲哚化合物，该含三氟甲基3,6’‑非对称双吲哚化合物具有三氟甲基取代的季碳中心。整个反应采用“一锅法”进行，操作简便高效，产率较高且反应底物范围广。研发制得的含三氟甲基3,6’‑非对称双吲哚化合物具有潜在生物活性，可经过后续测试或者改性成为药物。