(S)-(+)-acetoxy-(4-methylsulfanyl-phenyl)-acetonitrile | 1207355-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-acetoxy-(4-methylsulfanyl-phenyl)-acetonitrile
• 英文别名: (S)-acetoxy(4-thiomethylphenyl)acetonitrile；[(S)-cyano-(4-methylsulfanylphenyl)methyl] acetate
• CAS: 1207355-59-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂S
• 分子量: 221.28
• InChiKey: RKVYDJJIGYAUBO-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-acetoxy-(4-methylsulfanyl-phenyl)-acetonitrile 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2S)-2-hydroxy-2-(4-methylsulfanylphenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  不对称氰醇合成中路易斯酸与路易斯碱催化作用的研究

  摘要：

  可以通过路易斯酸和/或路易斯碱催化三甲基甲硅烷基氰化物向醛的不对称加成，所述路易斯酸和/或路易斯碱分别活化所述醛和三甲基甲硅烷基氰化物。从催化剂的结构并不总是显而易见的是路易斯酸或路易斯碱催化是占主导地位。为了在使用钛，钒和铝的塞伦络合物作为催化剂的背景下进行研究，进行了不对称氰醇合成的哈米特分析。当路易斯酸催化起主导作用时，观察到明显的正反应常数，而路易斯碱催化占主导的反应给出的反应常数小得多。发现[{Ti（salen）O} 2 ]显示出最高的路易斯酸催化程度，而两个[VO（salen）X]（X = EtOSO 3或NCS）配合物均显示较低程度的路易斯酸催化作用。在[{Al（salen）} 2 O]和三苯膦氧化物催化的反应情况下，观察到非线性哈米特图，这表明随着羰基化合物变得更多电子，机理随着路易斯碱催化作用的增加而改变。 -不足。这些结果表明，铝络合物/三苯基膦氧化物催化剂体系也应催化

  DOI：

  10.1002/chem.201001078
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-2-(4-(甲硫基)苯基)乙腈 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成 (R)-(-)-acetoxy-(4-methylsulfanyl-phenyl)-acetonitrile 、 (S)-(+)-acetoxy-(4-methylsulfanyl-phenyl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  外消旋氰醇通过对映选择性酰化的酶动力学拆分

  摘要：

  已经研究了有机介质中一系列芳香族和脂肪族氰醇的酶促动力学拆分。研究了潜在的脂肪酶，分子筛，酰基试剂，反应温度和有机溶剂对动力学拆分的影响。讨论了底物结构，空间和电子性质以及芳基取代基的位置对对映选择性的影响。在优化的反应条件下，大多数研究的化合物均可实现良好的对映选择性。具体地，可以以大于200的动力学对映体比率（E）来分解基板1a，1c，1d，1f，1u。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.074