2-Benzylmercapto-acetessigsaeure-ethylester | 16656-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Benzylmercapto-acetessigsaeure-ethylester
• 英文别名: Ethyl 2-benzylsulfanyl-3-oxobutanoate
• CAS: 16656-85-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃S
• 分子量: 252.334
• InChiKey: YADISTNYDSBYDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium benzylmercaptide 、 乙酰乙酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-Benzylmercapto-acetessigsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Studies on Antitumor Substances. XI. Reactions of Bunte Salts with Nucleophiles

  摘要：

  为了研究Buntesalts的抗癌活性与其化学行为之间的关系，我们合成了几种Bunte盐，其中一些是二官能团的，并尝试与几种活性亚甲基化合物、硫醇和胺反应。在与硫醇和胺的反应中，所有Buntesalts都形成了相应的二硫键或恢复了初始材料。但在与活性亚甲基化合物、烷基巯基或双烷基巯基衍生物和环状硫醇的反应中，分别形成了烷基巯基或双烷基巯基衍生物和环状硫醇。

  DOI：

  10.1248/cpb.19.1557

文献信息

• Studies on Antitumor Substances. V. Reaction of Thiosulfonates with Active Methylene Compounds.
  作者：Seigoro Hayashi、Mitsuru Furukawa、Junko Yamamoto、Kunihiro Niigata

  DOI：10.1248/cpb.15.1188

  日期：——

  The reactions of benzyl benzene or p-toluenethiosulfonate with active methylene compounds were studied to elucidate the mechanism of anti-tumor activity of the analogous pentamethylene bismethanethiosulfonate with the expectation that any alkylation might occur. It was found that benzene or p-toluenethiosulfonate did not benzylate the active methylene compounds but one or two benzylthio groups were introduced. In the cases of less active methylene compounds, the reaction of thiosulfonates themselves occurred.

  研究了苄基苯或对甲苯磺酸硫酯与活性甲烯化合物的反应，以阐明类似的戊亚甲基双硫酸酯的抗肿瘤活性机制，期望可能发生任何烷基化反应。结果发现，苯或对甲苯磺酸硫酯并未使活性甲烯化合物发生苄基化，但引入了一或两个苄基硫基。在活性较低的甲烯化合物的情况下，硫酸硫酯自身发生了反应。