2-Bromo-6-(isobutylamino)benzonitrile | 1365272-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Bromo-6-(isobutylamino)benzonitrile
• 英文别名: 2-bromo-6-(2-methylpropylamino)benzonitrile
• CAS: 1365272-49-6
• 化学式: C₁₁H₁₃BrN₂
• 分子量: 253.142
• InChiKey: GBZNNRVZPNOWMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-6-(isobutylamino)benzonitrile 在 叔丁基过氧化氢 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 Eosin Y 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 methyl 2-(4-isobutyl-6-methyl-5-oxo-5,6-dihydro-4H-pyrido[4,3,2-gh]phenanthridin-6-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化：通过烷氧羰基化/加成/环化序列构建多杂环

  摘要：

  在无金属条件下，开发了一种新型的可见光诱导的级联反应，用于制备酯官能化的多杂环化合物，该反应是通过将氨基甲酸烷基酯用作N-芳基丙烯酰胺衍生物的碳-碳双键的分子间自由基加成反应而引发的。酯源，然后是氰基介导的环化反应。所需的菲啶衍生物产物以中等至高产率分离，具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01553
• 作为产物：
  描述：

  异丁胺 、 2-氟-6-溴苯腈 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-Bromo-6-(isobutylamino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化：通过烷氧羰基化/加成/环化序列构建多杂环

  摘要：

  在无金属条件下，开发了一种新型的可见光诱导的级联反应，用于制备酯官能化的多杂环化合物，该反应是通过将氨基甲酸烷基酯用作N-芳基丙烯酰胺衍生物的碳-碳双键的分子间自由基加成反应而引发的。酯源，然后是氰基介导的环化反应。所需的菲啶衍生物产物以中等至高产率分离，具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01553

文献信息

• Construction of <i>N</i>-Polyheterocycles by <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalysis via a Regioselective Intramolecular Radical Addition/Cyclization Cascade
  作者：Qijing Zhang、Hao Lei、Cong-Ying Zhou、Chengming Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01729

  日期：2022.7.1

  N-Polyheterocycles are rapidly accessed by N-heterocyclic carbene (NHC) catalysis through regioselective sequential radical addition/cyclization in the absence of any metals or oxidants. The transformation occurs under mild conditions and enjoys a wide substrate scope with excellent functional group compatibility. Furthermore, a gram-scale synthesis is also conducted. Preliminary mechanistic studies reveal the potential

  在不存在任何金属或氧化剂的情况下，通过N-杂环卡宾 (NHC) 催化通过区域选择性顺序自由基加成/环化快速获得N-多杂环。转化条件温和，底物范围广，官能团相容性好。此外，还进行了克级合成。初步机理研究揭示了 NHC 自由基阳离子中间体的潜在参与。