4-(4-甲氧基苯基)-3-氧代丁酸甲酯 | 100117-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-(4-甲氧基苯基)-3-氧代丁酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-(4-methoxyphenyl)-3-oxobutanoate
• CAS: 100117-84-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: PVAMNPNXYYKUOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-甲氧基苯基)-3-氧代丁酸甲酯 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.25h， 以84%的产率得到methyl 2-diazo-4-(4-methoxyphenyl)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  供体-受体-1，3-双重氮化合物：合成和逐步反应的探索。

  摘要：

  重氮化合物分解产生的金属卡宾因其执行各种转化的能力而受到重视。本文描述了一类独特的无环双重氮化合物，供体-受体-受体1，3-双重氮化合物。这些化合物可得自无环β-酮酯，尤其是在给体-受体重氮单元上具有反应性。这些双重氮化合物可与乙酸铑和醇平稳反应，生成单重氮环状原酸酯，大概是通过捕获瞬态氧鎓叶立德。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00103
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 4-(4-methoxyphenyl)but-2-enoate 在 甲醇 、 水 、 氧气 、 对甲苯磺酸 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 40.0h， 以70%的产率得到4-(4-甲氧基苯基)-3-氧代丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  使用钯催化剂将电子不足的内部烯烃高效原子氧化为酮

  摘要：

  使用O 2作为“绿色”氧化剂，可以从缺电子的内烯烃实现100％原子效率的酮合成（请参见方案，DMA = N，N-二甲基乙酰胺，EWG =吸电子基团）。各种电子不足的烯烃以超过99％的选择性被氧化成相应的酮，而没有形成烯烃异构体或它们的氧化产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201301611

文献信息

• [EN] PIPERIDINE-DIONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRIDINE-DIONE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2015140133A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) and tautomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A1, A2, A3, A4, R1, R4, R5, R6, R7 and R8 are as defined herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  这项发明提供了具有通式（I）及其互变异构体和药学上可接受的盐的新化合物，其中A1、A2、A3、A4、R1、R4、R5、R6、R7和R8如本文所定义，包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。
• Divergent reactivity of α-oximino carbenoids: facile access to 2-isoxazolines and 2H-azirines
  作者：Xinxin Qi、Yaojia Jiang、Cheol-Min Park

  DOI：10.1039/c1cc11683e

  日期：——

  Mild catalytic reaction conditions for the synthesis of 2-isoxazolines and 2H-azirines have been developed via carbenoids derived from alpha-oximino diazo compounds. This has been utilized in the one-pot synthesis of pyrroles in the presence of 1,3-dicarbonyl compounds.

  已经通过衍生自α-肟基重氮化合物的类胡萝卜素开发了用于合成2-异恶唑啉和2H-叠氮基的温和催化反应条件。在1，3-二羰基化合物存在下，它已用于吡咯的一锅法合成中。
• Regioselective Synthesis of Functionalized Biaryls Based on the First [3+3] Cyclocondensations of 4-Aryl-1,3-bis(trimethylsilyloxy)buta-1,3-dienes
  作者：Peter Langer、Muhammad Adeel、Muhammad Rashid、Nasir Rasool、Rasheed Ahmad、Alexander Villinger、Helmut Reinke、Christine Fischer

  DOI：10.1055/s-0028-1083298

  日期：2009.1

  Sterically encumbered biaryls were regioselectively prepared by formal [3+3] cyclocondensations of novel 4-aryl-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-dienes. cyclizations - salicylates - biaryls - silyl enol ethers

  通过新颖的4-芳基-1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-二烯的形式[3 + 3]环缩合，选择性地制备立体受限的联芳基。 环化-水杨酸酯-联芳基-甲硅烷基烯醇醚
• Method for preparation of N-pyrazolylamidoximes
  申请人：DeBellis Francesco

  公开号：US20060074245A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  A method for the preparation of N-pyrazolylamidoximes of the general formula I R 1 and R 2 independently represent an alkyl, aryl, or heteroaryl group, comprises reacting a 5-(β-ketoalkyl)-3-substituted-1,2,4-oxadiazoles of the general formula II with hydrazine.

  一种制备通式IR1和R2的N-吡唑基氨氧肟的方法，其中R1和R2分别表示烷基、芳基或杂环烷基，包括将通式II的5-(β-酮烷基)-3-取代-1,2,4-噁二唑与肼反应。
• A [3+3] Aldol-SNAr-Dehydration Approach to 2-Naphthol and 7-Hydroxyquinoline Derivatives
  作者：Kwabena Fobi、Ebenezer Ametsetor、Richard A. Bunce

  DOI：10.3390/molecules29143406

  日期：——

  7-hydroxyquinolines. The reaction is regioselective in adding the most stable anionic center to the aldehyde followed by SNAr closure of the less stabilized anion to the electron-deficient aromatic ring. Twenty-seven examples are reported, and a probable mechanism is presented. In two cases where SNAr activation on the acceptor ring was lower (a C5 trifluoromethyl group on the aromatic ring or a 2-fluoropyridine)

  利用一锅[3+3]醛醇-SNAr-脱水成环序列将受阻酚融合到芳香族底物上。在 DMF 中存在 K2CO3 的情况下，在 65–70 °C 下，双重活化的 1,3-二取代丙酮衍生物（双亲核试剂）与 C5 活化的 2-氟苯甲醛 SNAr 受体（亲电试剂）相结合，形成多取代的 2-萘酚和 7-羟基喹啉。该反应具有区域选择性，将最稳定的阴离子中心添加到醛中，然后将不太稳定的阴离子SNAr封闭到缺电子的芳环上。报告了二十七个例子，并提出了可能的机制。在受体环上 SNAr 活化较低的两种情况下（芳环上的 C5 三氟甲基或 2-氟吡啶），1,3-丙酮二甲酸二乙酯引发了有趣的 Grob 型断裂，得到肉桂酸酯作为产物。