ethyl 1-benzyl-4-(benzylamino)-2,5-dihydro-5-oxo-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1173196-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-benzyl-4-(benzylamino)-2,5-dihydro-5-oxo-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-benzyl-4-(benzylamino)-5-oxo-2H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1173196-79-6
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₃
• 分子量: 350.417
• InChiKey: XHBRMONKMYFYON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 苄胺 、 丁炔二酸二乙酯 在 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到ethyl 1-benzyl-4-(benzylamino)-2,5-dihydro-5-oxo-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  四和五取代的多官能二氢吡咯四组分合成的发展：芳香族和脂肪族胺的自由排列和组合

  摘要：

  我们以前报道的新颖有效的质子/热促进的四组分反应的（4CRs）丁-2- ynedioates中，两个相同/不同的伯胺，和醛小号四-和五取代的多官能二氢吡咯的ynthesis。如果将芳香族和脂肪族胺用作试剂，则应通过芳香族和脂肪族伯胺的置换和组合获得四个不同系列的产品。但是，通过质子/热促进的4CR只能制备四/五亚甲基二氢吡咯的三个/两个或四个不同的系列。此处，Cu（OAc）2 ·H 2O，一种在空气和水中稳定的路易斯酸，被发现是有效的催化剂，用于四/五取代的二氢吡咯的所有四个不同系列的4CR合成。铜催化的4CR可以在室温下以良好或优异的产率生产目标产物。有趣的是，除了用作合成五取代的二氢吡咯的有用反应物以外，苯甲醛是防止铜（II）芳香胺氧化并确保合成中4CR的顺滑导电性的极佳添加剂。芳基R 3的四取代二氢吡咯的合成。另外，发现需要水杨酸来增加铜催化的4CRs的活性和产率，以合成peta取代

  DOI：

  10.1021/co300148c

文献信息

• A novel class of small-molecule caspase-3 inhibitors prepared by multicomponent reactions
  作者：Qiuhua Zhu、Lixin Gao、Zhipeng Chen、Sichao Zheng、Huafei Shu、Jia Li、Huanfeng Jiang、Shuwen Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.05.001

  日期：2012.8

  A series of tetra- and pentasubstituted polyfunctional dihydropyrroles 5 and 6 were synthesized via practical multicomponent reactions (MCRs) for research on their structure activity relationship as caspase-3 inhibitors. Among 39 compounds evaluated, 14 of them exhibited inhibition against caspase-3 with IC50 ranging from 5 to 20 mu M. The inhibitory activities of 5 and 6 depend on the nature of substituents on different positions. 5 and 6 possess a different scaffold from those previously reported and are the first caspase-3 inhibitors prepared via MCRs. The most active compounds 5k (IC50 = 5.27 mu M) could therefore be used as a lead for the development of highly potent caspase-3 inhibitors as drug candidates for therapeutic agents by taking advantage of MCRs. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Development of Four-Component Synthesis of Tetra- and Pentasubstituted Polyfunctional Dihydropyrroles: Free Permutation and Combination of Aromatic and Aliphatic Amines
  作者：Longyun Lv、Sichao Zheng、Xiaotie Cai、Zhipeng Chen、Qiuhua Zhu、Shuwen Liu

  DOI：10.1021/co300148c

  日期：2013.4.8

  reactions (4CRs) of but-2-ynedioates, two same/different primary amines, and aldehydes for the synthesis of tetra- and pentasubstituted polyfunctional dihydropyrroles. If aromatic and aliphatic amines were used as reagents, four different series of products should be obtained via the permutation and combination of aromatic and aliphatic primary amines. However, only three/two rather four different series

  我们以前报道的新颖有效的质子/热促进的四组分反应的（4CRs）丁-2- ynedioates中，两个相同/不同的伯胺，和醛小号四-和五取代的多官能二氢吡咯的ynthesis。如果将芳香族和脂肪族胺用作试剂，则应通过芳香族和脂肪族伯胺的置换和组合获得四个不同系列的产品。但是，通过质子/热促进的4CR只能制备四/五亚甲基二氢吡咯的三个/两个或四个不同的系列。此处，Cu（OAc）2 ·H 2O，一种在空气和水中稳定的路易斯酸，被发现是有效的催化剂，用于四/五取代的二氢吡咯的所有四个不同系列的4CR合成。铜催化的4CR可以在室温下以良好或优异的产率生产目标产物。有趣的是，除了用作合成五取代的二氢吡咯的有用反应物以外，苯甲醛是防止铜（II）芳香胺氧化并确保合成中4CR的顺滑导电性的极佳添加剂。芳基R 3的四取代二氢吡咯的合成。另外，发现需要水杨酸来增加铜催化的4CRs的活性和产率，以合成peta取代