4-(4-甲氧基苯基)6-苯基-2-氨基嘧啶 | 59807-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-(4-甲氧基苯基)6-苯基-2-氨基嘧啶
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-6-phenylpyrimidin-2-amine
• CAS: 59807-19-1
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O
• mdl: MFCD00725984
• 分子量: 277.326
• InChiKey: LXNCIVHSBKWGSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-161 °C
• 沸点：
  524.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-甲氧基苯基)6-苯基-2-氨基嘧啶 在 tertiary organic amine 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.07h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-1-(4-(4-methoxyphenyl)-6-phenylpyrimidin-2-yl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Sharma, Sharda; Jain, Renuka; Sharma, Vikas, Journal of the Indian Chemical Society, 2013, vol. 90, # 2, p. 221 - 229

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(4-甲氧基苯基)6-苯基-2-氨基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  多取代嘧啶中C-5取代对前列腺素E 2产生的抑制作用

  摘要：

  作为取代的2-氨基嘧啶更广泛的结构-活性关系研究的一部分，研究了C-5取代对抑制前列腺素E 2（PGE 2）产生的影响。使用Suzuki交叉偶联从相应的2-氨基-4,6-二氯嘧啶开始制备30种化合物。先前显示，具有较小的C-5取代基（氢和甲基）的2-氨基-4,6-二氯嘧啶没有明显的活性，而5-丁基衍生物则具有显着的效力。在这项研究中，在另一方面，既monoaryl-和bisarylpyrimidines是PGE的有效抑制剂2的生产而不管C-5取代基的长度（氢，甲基，Ñ-丁基）。此外，观察到C-5取代基越短，抑制PGE 2产生的效力越高。2-氨基-4,6-二苯基嘧啶是PGE 2产生的最佳抑制剂，IC 50  = 3 nM，无细胞毒性。最有效的抑制剂应作为潜在的抗炎药进行进一步的临床前评估。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.07.010

文献信息

• CsOH/γ-Al₂O₃: a heterogeneous reusable basic catalyst for one-pot synthesis of 2-amino-4,6-diaryl pyrimidines
  作者：Amey Nimkar, M. M. V. Ramana、Rahul Betkar、Prasanna Ranade、Balaji Mundhe

  DOI：10.1039/c5nj03565a

  日期：——

  A new strategy for a one-pot synthesis of 2-amino-4, 6-diaryl pyrimidines using CsOH/γ-Al2O3 as a heterogeneous, reusable basic catalyst is presented. The developed synthetic protocol for pyrimidines is a one-pot three-component reaction of acetophenone, aromatic aldehydes and guanidine hydrochloride in ethanol. Characterization of the catalyst CsOH/γ-Al2O3 was performed by using FT-IR, XRD, TG-DTA

  用于一锅合成2-氨基-4-的新策略，利用的CsOH的γ-Al / 6二芳基嘧啶2 ö 3作为非均相可重复使用的基本催化剂被呈现。已开发出的嘧啶合成方案是乙醇中苯乙酮，芳香醛和盐酸胍的一锅三组分反应。该催化剂的CsOH /γ-Al系的表征2 ö 3通过使用FT-IR，XRD，TG-DTA，SEM，BET表面积和CO进行2 -TPD分析技术。分析数据证明该催化剂具有优异的可重复使用性，并且还表明它们具有良好的热稳定性。
• Synthesis and biological evaluation of pyrimidine bridged combretastatin derivatives as potential anticancer agents and mechanistic studies
  作者：Bhupinder Kumar、Praveen Sharma、Vivek Prakash Gupta、Madhu Khullar、Sandeep Singh、Nilambra Dogra、Vinod Kumar

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.02.027

  日期：2018.8

  evaluation of these compounds showed that selective cancer cell toxicity (in vitro using human lung and breast cancer cell lines) might be due to the inhibition of antioxidant enzymes instigating elevated ROS levels which triggers intrinsic apoptotic pathways. These compounds were found nontoxic to the normal human primary cells. Compound 4a, was found to be competitive inhibitor of colchicine and in

  使用MTT分析法设计，合成和评估了许多嘧啶桥联的康他汀衍生物，并评估了它们对乳腺癌（MCF-7）和肺癌（A549）细胞系的抗癌活性。大多数合成的化合物显示出良好的抗癌活性，其IC 50值在低微摩尔范围内。化合物4a和4p在该系列中最有效，对MCF7和A549癌细胞系的IC 50值分别为4.67 µM和3.38 µM和4.63 µM和3.71 µM。这些化合物的生物学评估表明，选择性癌细胞毒性（体外使用人肺癌和乳腺癌细胞系）可能是由于抗氧化剂酶的抑制导致ROS水平升高，从而触发了内在的凋亡途径。发现这些化合物对正常人原代细胞无毒。发现化合物4a是秋水仙碱的竞争性抑制剂，并且在微管蛋白结合测定中显示出与秋水仙碱相当的微管蛋白聚合抑制潜能。分子模型研究还表明，合成的化合物很好地适合秋水仙碱结合袋。
• Direct access to 2-(N-alkylamino)pyrimidines via ruthenium catalyzed tandem multicomponent annulation/N-alkylation
  作者：Milan Maji、Ishani Borthakur、Saikat Guria、Suman Singha、Sabuj Kundu

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.08.010

  日期：2021.10

  2-(N-alkylamino)pyrimidines are important heterocycles widely found in various pharmaceutically important drugs. Here, we have disclosed a new cooperative ruthenium complex catalyzed tandem multicomponent synthesis of 2-(N-alkylamino)pyrimidines directly from guanidine salt and alcohols. The reactions proceeded through the dehydrogenation of alcohols, followed by CC coupling and sequential CN coupling

  2-( N-烷基氨基)嘧啶是重要的杂环，广泛存在于各种重要的药学药物中。在这里，我们公开了一种新的协同钌配合物催化直接从胍盐和醇串联多组分合成 2-( N-烷基氨基)嘧啶。反应通过醇的脱氢进行，然后是 C C 偶联和顺序 CN与胍和伯醇偶联，消除三当量的氢气。在这项工作中，无受体脱氢偶联 (ADC) 和借氢 (BH) 策略的应用在单个反应中完成。这种催化方法可以耐受多种底物。当前方法的可行性通过一些产品的制备规模合成得到证明。基于各种控制实验、机理研究和 DFT 计算，提出了一个合理的催化循环。值得注意的是，按照该催化方案合成了42 种新的 2-( N-烷基氨基)嘧啶。
• A Facile Microwave-Assisted “One-Pot” Synthesis of Piperazino Pyrimidinyl Acetamides, a Class of Hybrid Bis Heterocycles and Their Structural Elucidation Using NMR Spectral Techniques
  作者：V. Kanagarajan、Ghee Ang How、Choon Ng Siu、M. Gopalakrishnan

  DOI：10.1002/jhet.1046

  日期：2013.3

  An array of novel piperazino pyrimidinyl acetamides, a class of hybrid bis heterocycles are synthesized in “one‐pot” by microwave irradiation method catalyzed by heterogeneous NaHSO4.SiO2 catalyst in dry media and are characterized by melting point, elemental analysis, MS, FT‐IR, one‐dimensional NMR (1H and 13C) and two‐dimensional 1H‐1H COSY and 1H‐13C HSQC spectral data.

  NaHSO 4 .SiO 2催化剂在干燥介质中，通过微波辐照在“一锅”中合成了一系列新型哌嗪子嘧啶基乙酰胺，一类杂化双杂环，并通过熔点，元素分析，MS， FT-IR，一维NMR（1 H和13 C）和二维1 H - 1 H COZY和1 H- 13 C HSQC光谱数据。
• Design, Synthesis and Spectral Characterization of Novel 2-morpholino-N-(4,6-diarylpyrimidin-2-yl)acetamides
  作者：Vijayakumar Kanagarajan、Jayaraman Thanusu、Mannathusamy Gopalakrishnan

  DOI：10.5012/jkcs.2010.54.01.049

  日期：2010.2.20

  무수탄산칼륨 존재 하에서 2-chloro-N-(4,6-diarylpyrimidin-2-yl)acetamides 25-33를 모르포린과 축합 반응시켜서 2-morpholino-N-(4,6-diarylpyrimidin-2yl)acetamides 34-42 화합물들을 합성하였다. 합성된 화합물들의 녹는점, 원소분석, MS, FT-IR, $^1H$- & $^13}C$-NMR로 화학적인 구조를 규명되었다. A new series of novel 2-morpholino-N-(4,6-diarylpyrimidin-2-yl)acetamides 34-42 is synthesized by the condensation of 2-chloro-N-(4,6-diarylpyrimidin-2-yl)acetamides 25-33 with morpholine in the presence of anhydrous potassium carbonate. The synthesized compounds have been characterized by melting point, elemental analysis, MS, FT-IR, one-dimensional NMR ($^1H$ & $^13}C$) spectroscopic data.

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