3-anisyl-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole-4-oxide | 188118-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-anisyl-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole-4-oxide
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)-4-oxido-5-phenyl-1,2,4-oxadiazol-4-ium
• CAS: 188118-33-4
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃
• 分子量: 268.272
• InChiKey: ALLHCAHGIXUKHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-anisyl-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole-4-oxide 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  亚硝基羰基中间体的光化学生成

  摘要：

  亚硝基羰基中间体是由1,2,4-恶二唑-4-氧化物光化学生成的，并有效地被烯和二烯捕获。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02416-2
• 作为产物：
  描述：

  benzohydroximoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 3-anisyl-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole-4-oxide
  参考文献：
  名称：

  腈氧化物与a肟的环加成反应。3,5-二取代的1,2,4-恶二唑-4-氧化物的一般合成。

  摘要：

  腈氧化物与酰胺肟的环加成是合成具有相同或不同取代基的3,5-二取代的1,2,4-恶二唑-4-氧化物的通用方法。产率仅适中，因为通过与伯环加合物的裂解中释放的胺反应并转化了mid胺肟，消耗了等量的一氧化氮。与过量的腈氧化物一起，1,2,4-恶二唑-4-氧化物进行歧化反应，生成亚硝基羰基中间体和1,2,4-恶二唑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01088-5

文献信息

• 1,2,4-Oxadiazole 4-Oxides as Nitrones in 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions to Vinyl Ethers
  作者：Paolo Quadrelli、Fabio Lunghi、Bruna Bovio、William Gautschi、Pierluigi Caramella

  DOI：10.1002/ejoc.201101615

  日期：2012.3

  conditions to yield oxadiazolinic esters. The structures of the adducts have been confirmed by X-ray structures and spectroscopic data. A donor p-methoxyphenyl at the nitronic carbon slows down the cycloaddition rate, while an acceptor p-nitrophenyl retards the rearrangement of the exo adduct.

  1,2,4-恶二唑 4-氧化物显示出与 N-甲基-C-苯基硝酮相同的硝基反应性和选择性，N-甲基-C-苯基硝酮是一种典型的无环硝酮，可提供相当数量的内-和外-5-烷氧基异恶唑烷。外型立体异构体在反应条件下容易发生重排，生成恶二唑啉酯。加合物的结构已通过 X 射线结构和光谱数据得到证实。硝基碳上的供体对甲氧基苯基会减慢环加成速率，而受体对硝基苯基会阻止外加合物的重排。