N⁴-anisoyl-5'-O-[2-(levulinyloxymethyl)-5-methoxy-4-nitrobenzoyl]-2'-deoxycytidine | 647844-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N⁴-anisoyl-5'-O-[2-(levulinyloxymethyl)-5-methoxy-4-nitrobenzoyl]-2'-deoxycytidine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-[4-[(4-methoxybenzoyl)amino]-2-oxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl 5-methoxy-4-nitro-2-(4-oxopentanoyloxymethyl)benzoate
• CAS: 647844-40-4
• 化学式: C₃₁H₃₂N₄O₁₃
• 分子量: 668.614
• InChiKey: UTIUHKXAWWIMHM-VXQMPNGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  224.72
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基碳酸氢铵缓冲液 、 N⁴-anisoyl-5'-O-[2-(levulinyloxymethyl)-5-methoxy-4-nitrobenzoyl]-2'-deoxycytidine 在 N-甲基吗啉 、 1H-1,2,4-三唑 、 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以86%的产率得到triethylammonium N⁴-anisoyl-5'-O-[2-(levulinyloxymethyl)-5-methoxy-4-nitrobenzoyl]-2'-deoxycytidine 3'-H-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  6-(Levulinyloxymethyl)-3-methoxy-2-nitrobenzoyl and 2-(Levulinyloxymethyl)-5-methoxy-4-nitrobenzoyl Groups as Novel Base-Labile Groups for 5′-Hydroxy Protection in Solid-Phase Oligonucleotide Synthesis

  摘要：

  The 6-(levulinyloxymethyl)-3-methoxy-2-nitrobenzoyl (LMMoNBz) and 2-(levulinyloxymethyl)-5-methoxy-4-nitrobenzoyl (LMMpNBz) groups were developed as novel base-labile groups for 5'-hydroxy protection in solid-phase oligonucleotide synthesis. A comparative study of the utility of LMMoNBz, LMMpNBz, and 2-(levulinyloxymethyl)-5-nitrobenzoyl (LMNBz) groups is described.

  DOI：

  10.1081/ncn-120022056
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲酸 在 N-甲基咪唑 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 triisopropylbenzenesulfonyl chloride 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 75.83h， 生成 N⁴-anisoyl-5'-O-[2-(levulinyloxymethyl)-5-methoxy-4-nitrobenzoyl]-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  6-(Levulinyloxymethyl)-3-methoxy-2-nitrobenzoyl and 2-(Levulinyloxymethyl)-5-methoxy-4-nitrobenzoyl Groups as Novel Base-Labile Groups for 5′-Hydroxy Protection in Solid-Phase Oligonucleotide Synthesis

  摘要：

  The 6-(levulinyloxymethyl)-3-methoxy-2-nitrobenzoyl (LMMoNBz) and 2-(levulinyloxymethyl)-5-methoxy-4-nitrobenzoyl (LMMpNBz) groups were developed as novel base-labile groups for 5'-hydroxy protection in solid-phase oligonucleotide synthesis. A comparative study of the utility of LMMoNBz, LMMpNBz, and 2-(levulinyloxymethyl)-5-nitrobenzoyl (LMNBz) groups is described.

  DOI：

  10.1081/ncn-120022056