4-(2,5-dimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-methyl-4-(prop-2-enyl)pyridine | 546100-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2,5-dimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-methyl-4-(prop-2-enyl)pyridine
• 英文别名: 4-(2,5-dimethoxyphenyl)-1-methyl-4-prop-2-enyl-2,3-dihydropyridine
• CAS: 546100-96-3
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂
• 分子量: 273.375
• InChiKey: NFOAHRVWLRYZSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,5-dimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-methyl-4-(prop-2-enyl)pyridine 在 盐酸 、 甲酸 、 磷酸 、 三溴化硼 、 sodium cyanoborohydride 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 50.99h， 生成 rac-3-(4-bromo-2-methyl-2-azabicyclo[3.3.1]non-5-yl)-4-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  麻醉受体介导现象的探针

  摘要：

  为了确定苯基吗啡酮分子中酚环的构象要求，正在探索一系列环氧5-苯基吗啡啉的合成，这可能是结合特定的阿片受体并表现出阿片激动剂或拮抗剂活性所必需的。在十二种可能的邻-和对-桥联异构体（a-f）（图1）中，我们现在报告对-d异构体rac-（3 R，6a S，11a R）-2-甲基的合成-1,3,4,5,6,11a-六氢-2 H -3,6a-甲基苯并呋喃[2,3 - c ]偶氮素-8-ol（3）。化合物3通过5-苯基氮杂双环[3.3.1]非-3-烯骨架的构建（方案1）和随后的环氧桥的闭合（方案2）来合成α-己内酰胺。通过X射线衍射研究确定，环氧桥限制了苯环的旋转，固定了通过苯环的最小二乘平面与原子N（2），C（3），C（11a）之间的二面角），哌啶环的C（6a）（图2）在43.0°，扭转角C（12）C（6a）C（6b）C（10a）在-95.0°。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390048
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,5-dimethoxyphenyl)-1-methylpiperidin-4-ol 在 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 4-(2,5-dimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-methyl-4-(prop-2-enyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  麻醉受体介导现象的探针

  摘要：

  为了确定苯基吗啡酮分子中酚环的构象要求，正在探索一系列环氧5-苯基吗啡啉的合成，这可能是结合特定的阿片受体并表现出阿片激动剂或拮抗剂活性所必需的。在十二种可能的邻-和对-桥联异构体（a-f）（图1）中，我们现在报告对-d异构体rac-（3 R，6a S，11a R）-2-甲基的合成-1,3,4,5,6,11a-六氢-2 H -3,6a-甲基苯并呋喃[2,3 - c ]偶氮素-8-ol（3）。化合物3通过5-苯基氮杂双环[3.3.1]非-3-烯骨架的构建（方案1）和随后的环氧桥的闭合（方案2）来合成α-己内酰胺。通过X射线衍射研究确定，环氧桥限制了苯环的旋转，固定了通过苯环的最小二乘平面与原子N（2），C（3），C（11a）之间的二面角），哌啶环的C（6a）（图2）在43.0°，扭转角C（12）C（6a）C（6b）C（10a）在-95.0°。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390048