4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-chloroacetyl-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate | 1196984-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-chloroacetyl-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
• CAS: 1196984-99-2
• 化学式: C₁₉H₁₈Cl₅NO₈
• 分子量: 565.619
• InChiKey: PAZSWBHFWGXQQI-IMUXESSGSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-O-isobutyryl-4-O-p-methoxybenzyl-α-L-rhamnopyranoside 、 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-chloroacetyl-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到3-O-chloroacetyl-4,6-O-benzylidene-1,2-O-[1-(allyl 2-O-isobutyryl-4-O-p-methoxybenzyl-3-yl-α-L-rhamnopyranoside)chloroethylidene]-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on the trisaccharide intermediate of resin glycoside merremoside H2

  摘要：

  A protected trisaccharide imidate, 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-beta-D-glucopyranosyl-(1 -> 3)-2-O-chloroacetyl-3-O-benzyl-4-isobutyryl-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1 -> 4)-2-O-isobutyryl-alpha-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate (1), has been synthesized by a block synthesis approach. Compound 1 can serve as a key intermediate in the total synthesis of resin glycoside merremoside H-2. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.08.005
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-chloroacetyl-D-glucopyranose 、 三氯乙腈 在 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-chloroacetyl-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 、 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-chloroacetyl-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  线性β-（1-> 3）-D-葡萄糖寡糖的3-氨丙基糖苷的合成。

  摘要：

  高效地制备了一系列线性的β-（1-> 3）连接的D-葡萄糖寡糖，其中含有3至13个单糖单元的3-氨丙基糖苷。该合成方案的特征在于4，6-O-亚苄基保护的2，3-二醇糖基受体的高度区域选择性糖基化与在O-2′和-3′处带有氯乙酰基的二糖硫代糖苷供体作为二醇体系的暂时保护。脱保护和糖基化步骤的重复提供了一系列标题寡糖苷，其长度相差两个单糖单元。提出了一种在苯甲酰基存在下选择性除去乙酰基的新方法，该方法包括用大量过量的水合肼进行简短处理。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2015.10.012