[3S-(2)H]-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-D-glucal | 57458-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: [3S-(2)H]-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-D-glucal
• CAS: 57458-26-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 219.244
• InChiKey: ZWTPHMOGEFPPBJ-HCNGNCODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3S-(2)H]-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-D-glucal 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  人胸苷磷酸化酶对胸苷水解的过渡态分析

  摘要：

  人胸苷磷酸化酶 (hTP) 负责胸苷 (dT) 稳态，其作用促进血管生成。在没有磷酸盐的情况下，hTP 催化 dT 的缓慢水解脱嘧啶，产生胸腺嘧啶和 2-脱氧核糖 (dRib)。其过渡态使用多重动力学同位素效应 (KIE) 测量进行表征。富含同位素的胸苷由葡萄糖或（脱氧）核糖酶促合成，内在 KIE 用于解释过渡态结构。来自 [1'-(14)C]-、[1-(15)N]-、[1'-(3)H]-、[2'R-(3)H]-、[2'S-( 3)H]-、[4'-(3)H]- 和 [5'-(3)H]dTs 提供的值为 1.033 ± 0.002、1.004 ± 0.002、1.325 ± 0.003、1.101 ± 0.004、± 1.085 、 1.040 ± 0.003 和 1.033 ± 0.003。过渡态分析揭示了一种逐步机制，即早期形成的 2-脱氧核糖化以及水分子对高能中间体的亲核攻击的更高能量

  DOI：

  10.1021/ja105041j
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [3S-(2)H]-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-D-glucal
  参考文献：
  名称：

  人胸苷磷酸化酶对胸苷水解的过渡态分析

  摘要：

  人胸苷磷酸化酶 (hTP) 负责胸苷 (dT) 稳态，其作用促进血管生成。在没有磷酸盐的情况下，hTP 催化 dT 的缓慢水解脱嘧啶，产生胸腺嘧啶和 2-脱氧核糖 (dRib)。其过渡态使用多重动力学同位素效应 (KIE) 测量进行表征。富含同位素的胸苷由葡萄糖或（脱氧）核糖酶促合成，内在 KIE 用于解释过渡态结构。来自 [1'-(14)C]-、[1-(15)N]-、[1'-(3)H]-、[2'R-(3)H]-、[2'S-( 3)H]-、[4'-(3)H]- 和 [5'-(3)H]dTs 提供的值为 1.033 ± 0.002、1.004 ± 0.002、1.325 ± 0.003、1.101 ± 0.004、± 1.085 、 1.040 ± 0.003 和 1.033 ± 0.003。过渡态分析揭示了一种逐步机制，即早期形成的 2-脱氧核糖化以及水分子对高能中间体的亲核攻击的更高能量

  DOI：

  10.1021/ja105041j