4-(4-甲氧基苯基)四氢-2H-吡喃-4-醇 | 1023937-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-(4-甲氧基苯基)四氢-2H-吡喃-4-醇
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-4-ol
• 英文别名: 4-(4-Methoxyphenyl)-tetrahydro-2H-pyran-4-ol；4-(4-methoxyphenyl)oxan-4-ol
• CAS: 1023937-37-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: JKHDDDBYPDIMGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-甲氧基苯基)四氢-2H-吡喃-4-醇 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以26%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  药物相关片段的sp 3 -sp 2偶联在饱和杂环和小环上的催化Friedel-Crafts反应

  摘要：

  路易斯酸催化剂[Ca（II），Li（I）和Fe（III）]的系统比较被提出用于使用醇在4、5和6元氧和氮杂环和环丁烷上进行的催化Friedel-Crafts反应，形成宝石-二芳基四元中心。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900498
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃酮 、 4-溴苯甲醚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 4-(4-甲氧基苯基)四氢-2H-吡喃-4-醇
  参考文献：
  名称：

  铑 (II) 催化芳基环烷烃与 β-二羰基的去饱和 [3+2] 串联环化

  摘要：

  具有重要合成意义的支架，即包含 2,3-环[ b ] 二氢呋喃单元的融合三环框架，在药物发现中起着至关重要的作用。在这项研究中，我们证明了铑 (II)/ N-氟苯磺酰亚胺可以催化从常见的烷烃原位生成高反应性烯烃中间体，这些烷烃与同时产生的 β-二羰基自由基进行分子间 [3+2] 串联环化合成了一系列包含 2,3-环[ b ] 二氢呋喃单元和季碳中心的稠合三环骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00672

文献信息

• Terminal Trifluoromethylation of Ketones via Selective C–C Cleavage of Cycloalkanols Enabled by Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Shuang Wu、Junzhao Li、Ru He、Kunfang Jia、Yiyun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03526

  日期：2021.12.3

  We report the first terminal trifluoromethylation at aryl and alkyl ketones’ γ, δ, ε, or more remote sites via the selective C–C bond cleavage of cycloalkanols. The noncovalent interactions between alcohols and hypervalent iodines(III) reagents were disclosed to activate both alcohols and the Togni I reagent in the dual photoredox/copper catalysis for the transformation. This reaction was scalable

  我们报告了通过环烷醇的选择性 C-C 键断裂在芳基和烷基酮的 γ、δ、ε 或更远的位点发生的第一个末端三氟甲基化。公开了醇和高价碘 (III) 试剂之间的非共价相互作用，以在双光氧化还原/铜催化转化中激活醇和 Togni I 试剂。该反应可扩展到克级合成，适用于结构复杂的类固醇三氟甲基化，并可扩展到五氟乙基化。
• 2,3-DIHYDRO-1H-INDENE-2-YL UREA DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL APPLICATION OF SAME
  申请人：Kaneko Hiroaki

  公开号：US20120184735A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  A 2,3-dihydro-1H-indene-2-yl urea derivative represented by Formula (Ia) or a pharmaceutically acceptable salt thereof:

  一种2,3-二氢-1H-茚-2-基脲衍生物，由式(Ia)表示或其药学上可接受的盐：
• Visible-Light-Mediated Ring-Opening Strategy for the Regiospecific Allylation/Formylation of Cycloalkanols
  作者：Junlei Wang、Binbin Huang、Chengcheng Shi、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01225

  日期：2018.9.7

  practical access for the modification of complex natural products. Preliminary mechanistic studies demonstrate that the key O-centered radicals mediate the sequential ring cleavage and allylation/formylation.

  在这里，我们描述了一种直接有效的方法，用于使用可见光介导的开环策略将烯丙基的区域特异性引入环烷醇分子中。由可变环大小的1-芳基环烷醇前体提供了各种各样的远端烯丙基化或甲酰化的酮，为修饰复杂的天然产物提供了简洁实用的途径。初步的机理研究表明，关键的O中心自由基会介导顺序的环裂解和烯丙基化/甲酰化。
• PREPARATION OF 4-ALKOXY-7-(TETRAHYDRO-PYRAN-4-YL)-BENZOTHIAZOL-2-YLAMINE DERIVATIVES
  申请人：Spurr Paul

  公开号：US20080108826A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  Processes for the preparation of 4-alkoxytetrahydropyrane derivatives used in the preparation of 4-alkoxy-7-(tetrahydropyran-4-yl)-benzothiazol-2-ylamine and derivatives.

  用于制备4-烷氧基四氢吡喃衍生物的方法，用于制备4-烷氧基-7-(四氢吡喃-4-基)-苯并噻唑-2-基胺及其衍生物。
• Organophotocatalytic ring opening/remote trifluoromethylselenolation of cycloalkanols
  作者：Qingyao Zhang、Wanqiang Yuan、Yingbo Shi、Fei Pan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153787

  日期：2022.5

  An organophotocatalytic ring opening/remote trifluoromethylselenolation of cycloalkanols is reported. This reaction proceeds the radical ring-opening in a photocatalytic system without metal catalysis under mild conditions, followed by the formation of the remote C(sp3)-SeCF3 bond in the presence of PhSO2SeCF3. The reaction brings out highly reactive to prepare trifluoromethylselenolated carbonyl compounds

  报道了环烷醇的有机光催化开环/远程三氟甲基硒化。该反应在温和条件下在没有金属催化的光催化体系中进行自由基开环，然后在PhSO 2 SeCF 3存在下形成远程C(sp 3 )-SeCF 3键。该反应制备出高反应性的三氟甲基硒化羰基化合物，适用于多种芳环醇，同时兼容不同的环系，收率高，其中26个实例，最高分离收率93%。