5-((2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyloxy)-hexyn-1-yl)-2'-deoxyuridine | 850307-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-((2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyloxy)-hexyn-1-yl)-2'-deoxyuridine
• CAS: 850307-50-5
• 化学式: C₂₉H₃₈N₂O₁₅
• 分子量: 654.625
• InChiKey: STYLTRSKHIOARS-NNAQNTODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  228.21
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyloxy)-hexyn-1-yl)-2'-deoxyuridine 在 吡啶 、 四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-((2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyloxy)-hexyn-1-yl)-2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine 3'-O-(2-cyanoethyl-N,N,N',N'-tetraisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  沿DNA双链体对周期性糖簇的凝集素的协同识别：交替杂交和完全杂交。

  摘要：

  我们在本文中描述了沿着DNA双链体的周期性，空间控制的糖簇的构建及其协同凝集素的识别。通过亚磷酰胺固相合成法合成了位点特异性α-甘露糖基化寡聚脱氧核苷酸20-mer（Man-ODN20）。Man-ODN20与半滑动互补ODN 20-mer（hscODN20）的交替杂交产生了交替延长的Man-簇Man-ODN20 / hscODN20。Man-簇与FITC标记的ConA凝集素的结合显示出对Man-ODN浓度的S型荧光依赖性，表明沿着重复DNA双链体的一些甘露糖残基与ConA协同结合（表观亲和常数：K（af）= 2.4 x 10（4）M（-1）和希尔系数：n = 3.5）。Man-ODN20与完全互补的ODN 20-mer（fcODN20）的双链体很少与ConA结合。将Man-ODN20 / hscODN20的结合行为与先前报道的交替延长的Gal簇Gal-ODN20 / hscODN20的结合

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.01.021
• 作为产物：
  描述：

  碘苷 在 咪唑 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 5-((2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyloxy)-hexyn-1-yl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  沿DNA双链体对周期性糖簇的凝集素的协同识别：交替杂交和完全杂交。

  摘要：

  我们在本文中描述了沿着DNA双链体的周期性，空间控制的糖簇的构建及其协同凝集素的识别。通过亚磷酰胺固相合成法合成了位点特异性α-甘露糖基化寡聚脱氧核苷酸20-mer（Man-ODN20）。Man-ODN20与半滑动互补ODN 20-mer（hscODN20）的交替杂交产生了交替延长的Man-簇Man-ODN20 / hscODN20。Man-簇与FITC标记的ConA凝集素的结合显示出对Man-ODN浓度的S型荧光依赖性，表明沿着重复DNA双链体的一些甘露糖残基与ConA协同结合（表观亲和常数：K（af）= 2.4 x 10（4）M（-1）和希尔系数：n = 3.5）。Man-ODN20与完全互补的ODN 20-mer（fcODN20）的双链体很少与ConA结合。将Man-ODN20 / hscODN20的结合行为与先前报道的交替延长的Gal簇Gal-ODN20 / hscODN20的结合

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.01.021