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methyl cis-2,3-epoxyhexanoate

中文名称
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中文别名
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英文名称
methyl cis-2,3-epoxyhexanoate
英文别名
Methyl (2R,3R)-3-propyloxirane-2-carboxylate
methyl cis-2,3-epoxyhexanoate化学式
CAS
——
化学式
C7H12O3
mdl
——
分子量
144.17
InChiKey
JPMVTOZOWGPQDC-PHDIDXHHSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
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  • 反应信息
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  • 相关功能分类
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计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.1
  • 重原子数:
    10
  • 可旋转键数:
    4
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.86
  • 拓扑面积:
    38.8
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    3

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    methyl cis-2,3-epoxyhexanoate 在 sodium azide 、 magnesium(II) perchlorate 作用下, 以 乙腈 为溶剂, 反应 18.0h, 以90%的产率得到methyl syn-3-azido-2-hydroxyhexanoate
    参考文献:
    名称:
    Regiochemical control of the ring opening of 1,2-Epoxides by means of chelating processes. 11. Ring opening reactions of aliphatic mono- and difunctionalized cis and trans 2,3- and 3,4-Epoxy Esters
    摘要:
    The regiochemical outcome of the ring opening of 1,2-epoxides through chelation processes assisted by metal ions, was verified in the azidolysis of simple aliphatic cis and trans 2,3- and 3,4-epoxy esters and in the corresponding derivatives bearing an ether functionality (OBn) in an allylic relationship to the oxirane ring. The results indicate that the behavior of these epoxides is influenced both by the opening conditions (standard or metal-assisted) and the promoting metal salt [LiClO4 or Mg(ClO4)(2)].
    DOI:
    10.1016/0040-4020(95)00877-b
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    Selective C-2 opening of 2,3-epoxyesters with HN3-amine system: A viable route to β-hydroxy-α-amino acids
    摘要:
    The combination of hydrogen azide with amines has proven to effect the C-2 opening of 2,3-epoxyester with high regioselectivity uniformly for trans-epoxyesters and depending on their structures for cis-2,3-epoxyesters.
    DOI:
    10.1016/s0040-4039(00)74855-6
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文献信息

  • Regiochemical control of the ring opening of 1,2-Epoxides by means of chelating processes. 11. Ring opening reactions of aliphatic mono- and difunctionalized cis and trans 2,3- and 3,4-Epoxy Esters
    作者:Francesca Azzena、Paolo Crotti、Lucilla Favero、Mauro Pineschi
    DOI:10.1016/0040-4020(95)00877-b
    日期:1995.11
    The regiochemical outcome of the ring opening of 1,2-epoxides through chelation processes assisted by metal ions, was verified in the azidolysis of simple aliphatic cis and trans 2,3- and 3,4-epoxy esters and in the corresponding derivatives bearing an ether functionality (OBn) in an allylic relationship to the oxirane ring. The results indicate that the behavior of these epoxides is influenced both by the opening conditions (standard or metal-assisted) and the promoting metal salt [LiClO4 or Mg(ClO4)(2)].
  • Selective C-2 opening of 2,3-epoxyesters with HN3-amine system: A viable route to β-hydroxy-α-amino acids
    作者:Seiki Saito、Nobuyosi Takahashi、Teruhiko Ishikawa、Toshio Moriwake
    DOI:10.1016/s0040-4039(00)74855-6
    日期:1991.1
    The combination of hydrogen azide with amines has proven to effect the C-2 opening of 2,3-epoxyester with high regioselectivity uniformly for trans-epoxyesters and depending on their structures for cis-2,3-epoxyesters.
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