methyl 2'-O-acetyl-3'-O-benzyl-1',5'-dideoxy-1'-[3,4-dihydro-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinyl]-5'-(methoxycarbonylamino)-β-D-gluco-hexofuranuronate | 1289557-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2'-O-acetyl-3'-O-benzyl-1',5'-dideoxy-1'-[3,4-dihydro-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinyl]-5'-(methoxycarbonylamino)-β-D-gluco-hexofuranuronate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2R,3S,4R,5R)-4-acetyloxy-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-phenylmethoxyoxolan-2-yl]-2-(methoxycarbonylamino)acetate
• CAS: 1289557-79-4
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₁₀
• 分子量: 491.455
• InChiKey: KLODHXXOAAPNOG-ZWJWXYIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 1,2-di-O-acetyl-3-O-benzyl-5-deoxy-5-(methoxycarbonylamino)-D-gluco-hexofuranuronate 、 2,4-二(三甲硅氧基)嘧啶 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到methyl 2'-O-acetyl-3'-O-benzyl-1',5'-dideoxy-1'-[3,4-dihydro-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinyl]-5'-(methoxycarbonylamino)-β-D-gluco-hexofuranuronate
  参考文献：
  名称：

  受保护的尿嘧啶3'- epi- polyoxin C的短立体选择性合成

  摘要：

  已经开发了一种用于保护的尿嘧啶3'-表-多聚氧还蛋白C 20的短合成方法。相应的7-硫氰酸根-α-d-二甲苯基-庚5-呋喃糖6的立体选择性[3,3]-σ重排被用作构建5-异硫氰酸根-α-d中C-5立体中心的关键步骤-葡萄糖-庚基-6-呋喃糖8和尿嘧啶3'-表-多聚毒素C的正式合成是首次完成。这种合成提供了一种简便的方法来制备多克级的水垢，因此对于研究多毒素的结构与活性之间的关系以及寻找更有效和有效的抗候选人剂很有用。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.02.004