2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(p-toluenesulfonyl)ethyne | 436145-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(p-toluenesulfonyl)ethyne
• 英文别名: 1,2-Dimethoxy-4-[2-(4-methylphenyl)sulfonylethynyl]benzene
• CAS: 436145-73-2
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄S
• 分子量: 316.378
• InChiKey: ADOAODFPNDNTDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(p-toluenesulfonyl)ethyne 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 氨 、 lithium 、 L-Selectride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.02h， 生成 (-)-(2S,4S,9aS)-2-hydroxy-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-decahydroquinolizidine
  参考文献：
  名称：

  （-）-lasubine II的全合成，通过共轭加成反应和氨基酯与炔砜的分子内酰化反应实现。

  摘要：

  [反应：参见文本]将（S）-（2-哌啶基）乙酸甲酯（3）共轭添加到2-（3,4-二甲氧基苯基）-1-（对甲苯磺酰基）乙炔（4）中，然后进行LDA促进分子内酰化，立体选择性还原和去磺酰化，得到（-）-lasubine II。

  DOI：

  10.1021/ol0258482
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙炔 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(p-toluenesulfonyl)ethyne
  参考文献：
  名称：

  （-）-lasubine II的全合成，通过共轭加成反应和氨基酯与炔砜的分子内酰化反应实现。

  摘要：

  [反应：参见文本]将（S）-（2-哌啶基）乙酸甲酯（3）共轭添加到2-（3,4-二甲氧基苯基）-1-（对甲苯磺酰基）乙炔（4）中，然后进行LDA促进分子内酰化，立体选择性还原和去磺酰化，得到（-）-lasubine II。

  DOI：

  10.1021/ol0258482

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Lasubine II by the Conjugate Addition and Intramolecular Acylation of an Amino Ester with an Acetylenic Sulfone
  作者：Thomas G. Back、Michael D. Hamilton

  DOI：10.1021/ol0258482

  日期：2002.5.1

  [reaction: see text] The conjugate addition of methyl (S)-(2-piperidyl)acetate (3) to 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(p-toluenesulfonyl)ethyne (4), followed by LDA-promoted intramolecular acylation, stereoselective reduction, and desulfonylation, afforded (-)-lasubine II.

  [反应：参见文本]将（S）-（2-哌啶基）乙酸甲酯（3）共轭添加到2-（3,4-二甲氧基苯基）-1-（对甲苯磺酰基）乙炔（4）中，然后进行LDA促进分子内酰化，立体选择性还原和去磺酰化，得到（-）-lasubine II。