bis-[N-(2,2-dimethyl-8,8a-dihydro-3aH-indeno[(1S,2R)-1,2]-oxazol-3-yl)-(2R)-benzyl-3-ylpropianamide]sulfoxide | 1224594-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: bis-[N-(2,2-dimethyl-8,8a-dihydro-3aH-indeno[(1S,2R)-1,2]-oxazol-3-yl)-(2R)-benzyl-3-ylpropianamide]sulfoxide
• CAS: 1224594-32-4
• 化学式: C₄₄H₄₈N₂O₅S
• 分子量: 716.942
• InChiKey: BLSFJIODDPFCKW-DXFZKQBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.97
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  76.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-[N-(2,2-dimethyl-8,8a-dihydro-3aH-indeno[(1S,2R)-1,2]-oxazol-3-yl)-(2R)-benzyl-3-ylpropianamide]sulfoxide 在 甲醇 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到bis-[[N-(1S,2R)-2,3-dihydro-2-hydroxy-1H-inden-1-yl]-2S-phenyl-3-yl-propionamide]sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  抗HIV-1蛋白酶的拟对称磺胺亚胺抑制剂的设计，不对称合成和评估

  摘要：

  HIV-1蛋白酶是设计抗击艾滋病的抗逆转录病毒药物的有效药物靶标。我们先前在HIV-1蛋白酶抑制剂（PI）设计中建立了亚砜亚胺功能作为有效的过渡态模拟物（TSM），并确定了具有纳摩尔酶抑制活性的铅假对称化合物。在这里，我们报告该化合物的不对称合成及其在基于磺胺亚胺的拟肽类HIV-1蛋白酶抑制剂的合成中的应用。分子建模揭示了磺胺嘧啶抑制剂作为TSM结合的潜在模式。预测的绝对结合自由能表明与我们的酶抑制研究相似的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.01.020
• 作为产物：
  描述：

  bis-[N-(2,2-dimethyl-8,8a-dihydro-3aH-indeno[(1S,2R)-1,2]-oxazol-3-yl)-(2R)-benzyl-3-ylpropianamide]sulfide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到bis-[N-(2,2-dimethyl-8,8a-dihydro-3aH-indeno[(1S,2R)-1,2]-oxazol-3-yl)-(2R)-benzyl-3-ylpropianamide]sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  抗HIV-1蛋白酶的拟对称磺胺亚胺抑制剂的设计，不对称合成和评估

  摘要：

  HIV-1蛋白酶是设计抗击艾滋病的抗逆转录病毒药物的有效药物靶标。我们先前在HIV-1蛋白酶抑制剂（PI）设计中建立了亚砜亚胺功能作为有效的过渡态模拟物（TSM），并确定了具有纳摩尔酶抑制活性的铅假对称化合物。在这里，我们报告该化合物的不对称合成及其在基于磺胺亚胺的拟肽类HIV-1蛋白酶抑制剂的合成中的应用。分子建模揭示了磺胺嘧啶抑制剂作为TSM结合的潜在模式。预测的绝对结合自由能表明与我们的酶抑制研究相似的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.01.020