2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl chloride | 79781-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl chloride
• 英文别名: 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-desoxy-beta-d-galactopyranosyl chloride；(2S,3R,4R,5R,6R)-3-azido-2-chloro-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 79781-67-2
• 化学式: C₂₇H₂₈ClN₃O₄
• 分子量: 493.99
• InChiKey: IELSBIDWRKIHPM-IURCNINISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl chloride 在 palladium on activated charcoal 、 molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver perchlorate 、 silver carbonate 作用下， 反应 24.5h， 生成 O-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl-(1-3)-O-β-D-galactopyranosyl-(1-3)-2-acetamido-2-deoxy-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  用2-叠氮基-2-脱氧-d-吡喃半乳糖衍生物的糖基化的立体选择性。与A型血型有关的决定性寡糖的合成（1型）

  摘要：

  摘要在各种条件下，研究了2-叠氮基-2-脱氧-d-吡喃半乳糖衍生物对模型醇（环己醇）的立体选择性糖基化作用。发现2-叠氮基-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-β-d-吡喃半乳糖基氯（9）是用于合成含有2-acetamido-2-的寡糖的最有效的糖基化剂脱氧-α-d-吡喃半乳糖残基，得到四糖，它是A型血型（1型）的决定因素，即O-α-1-呋喃核糖基-（1→2）-[O-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖-（1→3）]-O-β-d-吡喃半乳糖-（1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖及其三糖片段， O-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-半乳糖吡喃糖基-（1→3）-O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→3）-2-乙酰胺基-2-脱氧-d-葡萄糖。在这个综合过程中，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88263-9
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-galactopyranose 在 吡啶 、 苄基三乙基氯化铵 、 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity in glycosylation by means of 2-azido-2-desoxy-D-galactopyranose derivatives and the synthesis of the determinative oligosaccharide of blood group A, type 1

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00949960