methyl 3-(2-benzamidophenyl)-3-hydroxy-2-methylenepropanoate | 1003024-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(2-benzamidophenyl)-3-hydroxy-2-methylenepropanoate
• CAS: 1003024-72-3
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: ITVHDDFNHJWSKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2-benzamidophenyl)-3-hydroxy-2-methylenepropanoate 在 三乙烯二胺 、 二碳酸二叔丁酯 、 [S(R)]-N-[(1S)-1-[2-(9-anthracenyl)phenyl]-2-(diphenylphosphino)ethyl]-2-methyl-2-propanesulfinamide, 95% 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 ((4R,5R)-4-(2-(benzylamino)phenyl)-1-(tert-butyl)-3-phenyl-1,4,5,6tetrahydropyrano[2,3-c]pyrazol-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Regio- and Enantioselective (3+3)-Annulation of 2-(4H-Benzo[d][1,3]oxazin-4-yl)acrylates with 2,4-Dihydro-3H-pyrazol-3-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tchem.2023.100048
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 三乙烯二胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙醇胺 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 methyl 3-(2-benzamidophenyl)-3-hydroxy-2-methylenepropanoate
  参考文献：
  名称：

  Morita-Baylis-Hillman 醇一锅法合成苯并恶嗪和二氢喹啉

  摘要：

  建立了 MBH 醇的催化剂控制反应。DABCO能够合成 4 H-苯并[ d ][1,3] 恶嗪，而Bu 4 NBr / NaOH导致形成 1,2-二氢喹啉。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200767

文献信息

• Synthesis of Methyl 2-Amino-3<i>H</i>-1-benzazepine-4-carboxylates and 2-(Cyanomethyl)-2,3-dihydro-1<i>H</i>-indole-2-carboxylates from Morita-Baylis-Hillman Acetates of 2-(Acylamino)benzaldehydes
  作者：Kee-Jung Lee、Hee Lim、Young Song

  DOI：10.1055/s-2007-990809

  日期：2007.11

  Methyl 2-Amino-3H-1-benzazepine-4-carboxylates or methyl 2-(cyanomethyl)-2,3-dihydro-1H-indole-2-carboxylates were prepared from the reaction of 3-[2-formamido-, 2-acetamido-, or 2-(propanoylamino)phenyl]-substituted methyl 2-(cyanomethyl)propenoates with sodium methoxide in methanol, respectively. The latter were readily obtained from the Morita-Baylis-Hillman reaction of N-protected 2-aminobenzaldehydes with methyl acrylate followed by acetylation and cyanation.

  2-氨基-3H-1-苯并氮杂卓-4-羧酸甲酯或 2-(氰甲基)-2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸甲酯分别由 3-[2-甲酰胺基、2-乙酰胺基或 2-(丙酰氨基)苯基]-取代的 2-(氰甲基)丙烯酸甲酯与甲醇中的甲醇钠反应制备而成。后者很容易从 N 保护的 2-氨基苯甲醛与丙烯酸甲酯的 Morita-Baylis-Hillman 反应中获得，然后进行乙酰化和氰化。
• Organocatalytic Enantioselective Formal (4 + 2)-Cycloadditions of Phosphine-Containing Dipoles with Isocyanates
  作者：Xuling Chen、Tao Wang、Zhongyue Lu、Pengfei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01154

  日期：2022.4.29

  Phosphine-catalyzed enantioselective formal (4 + 2)-cycloadditions of 2-(4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-yl)acrylates with isocyanates have been developed for the first time. The initial SN2′ attack of the chiral phosphine organocatalyst on 2-(4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-yl)acrylates generated the key phosphine-containing dipolar intermediates, and the subsequent formal cycloaddition with isocyanates furnished

  首次开发了膦催化的 2-(4 H-苯并[ d ][1,3]恶嗪-4-基)丙烯酸酯与异氰酸酯的对映选择性形式 (4 + 2)-环加成反应。手性膦有机催化剂对 2-(4 H-苯并[ d ][1,3]oxazin-4-yl) 丙烯酸酯的初始 S N 2' 攻击产生了关键的含膦偶极中间体，随后与异氰酸酯以 60-84% 的收率和 61-92% 的 ee 提供范围广泛的 3,4-二氢喹唑啉-2-酮。
• 一种苯并噁嗪化合物及其合成方法与用途
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN114621158A

  公开（公告）日：2022-06-14

  本发明属于有机合成领域，具体是一种苯并噁嗪化合物，其具有通式Ⅰ的结构：其中，R1为烷基或苄基；R2为氢、烷基或卤素；R3选自苯基，被卤素、烷基或烷氧基取代的苯基，萘基，呋喃基，噻吩基，烷基。本发明还公开了苯并噁嗪化合物的合成方法，其优点是：产率高(63～98％)；一锅法合成，不需要分步反应；原料不用Boc等保护基保护；反应条件温和，室温即可反应。使用有机膦催化，4H‑苯并噁嗪化合物与异氰酸酯进行对映选择性[4+2]环加成反应，构建了结构多样的手性3,4‑二氢喹唑啉‑2酮类化合物。