3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-O-carbonyl-α-D-mannopyranose | 1083236-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-O-carbonyl-α-D-mannopyranose
• 英文别名: (3aS,5R,6R,7S,7aS)-6,7-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-2-one
• CAS: 1083236-83-2
• 化学式: C₂₈H₂₈O₇
• 分子量: 476.526
• InChiKey: GAPFZEQHIDQHSQ-VKINHPFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-O-tert-butoxycarbonyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 1-(苯磺酰基)哌啶 、 2,4,5-tri-tert-butylpyrimidine 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以74%的产率得到3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-O-carbonyl-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  非邻位酯参与的邻近基团是否在糖基化反应中起作用？用于检测桥接中间体的有效探针。

  摘要：

  通过使用叔丁氧羰基酯，探查了在糖吡喃糖基化反应中的相邻基团在各种供体的3-O-轴向和-赤道，4-O-轴向和-赤道以及6-O-位的酯。预期的中间体环状二氧杂环戊烷基阳离子被轴向3-O衍生物打断，导致形成1,3-O-环状碳酸酯，而叔丁基阳离子丢失，这提供了令人信服的证据表明酯参与了那个位置。但是，没有证据表明在3-O-赤道，4-O-轴和-赤道以及6-O位置发生碳酸酯的这种断裂，表明在典型的糖基化作用下不会发生这些基团的邻近基团的参与。条件。使用4-O-（2-羧基）苯甲酸酯和4-O-（4-甲氧基苯甲酸酯）的其他探针，

  DOI：

  10.1021/jo801630m