rac-1-benzylamino-3-phenylpropan-2-ol | 511286-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-1-benzylamino-3-phenylpropan-2-ol
• 英文别名: 1-(benzylamino)-3-phenylpropan-2-ol；1-benzylamino-3-phenylpropan-2-ol；1-Benzylamino-3-phenyl-propanol-(2)；1-(Benzylamino)-3-phenyl-2-propanol
• CAS: 511286-79-6
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• mdl: MFCD09260652
• 分子量: 241.333
• InChiKey: WSRIYWWXWASXDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-61 °C
• 沸点：
  409.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-1-benzylamino-3-phenylpropan-2-ol 在 咪唑 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (+/-) 3,5-dibenzyl[1,2,3]oxathiazolidine-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  1,2-Cyclic Sulfamidates as Versatile Precursors to Thiomorpholines and Piperazines

  摘要：

  Graphics1,2-Cyclic sulfamidates undergo regiospecific nucleophilic displacement with either methyl thioglycolate or a-amino esters, followed by lactamization (thermal, base-mediated, or cyanide-catalyzed), to give thiomorpholin-3-ones and piperazin-2-ones.

  DOI：

  10.1021/ol027418h
• 作为产物：
  描述：

  (2,3-环氧丙基)苯 、 苄胺 在 sulfated zirconia 作用下， 反应 5.0h， 以87%的产率得到rac-1-benzylamino-3-phenylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Comparative Study of Regioselective Synthesis of β-Aminoalcohols under Solventless Conditions Catalyzed by Sulfated Zirconia and SZ/MCM-41

  摘要：

  硫酸化氧化锆和 SZ/MCM-41 被用作催化剂，通过环氧化物氨解合成 β-氨基醇。硫酸化氧化锆通过溶胶-凝胶法制备，SZ/MCM-41 通过浸渍法制备。固体催化剂通过 XRD、SEM-EDS、UV-Vis、FT-IR 吡啶解吸和氮物理吸附进行了表征。这两种酸性材料作为催化剂都很有用，甚至可以多次循环使用。傅立叶变换红外光谱、1H- 和 13C-NMR 以及气相色谱-质谱对 β-氨基丙醇进行了表征。

  DOI：

  10.3390/12112515

文献信息

• Regioselectivity in a Highly Efficient, Microwave-Assisted Epoxide Aminolysis
  作者：Harriet Lindsay、Hinal Desai、Brendan D’Souza、Devin Foether、Benjamin Johnson

  DOI：10.1055/s-2007-965927

  日期：2007.3

  We have developed a microwave-assisted aminolysis of epoxides as an efficient method for synthesizing a number of β-amino alcohols. In most cases, including in reactions of amines with a trisubstituted epoxide, only one equivalent of amine is required to obtain good yields. The reactions are consistently regioselective for amine nucleophiles of varying strengths and for both hindered and unhindered epoxides. In some cases, this regioselectivity could be enhanced by using a polar aprotic or a non-polar solvent.

  我们开发了一种微波辅助的环氧化物胺解法作为合成多种β-氨基醇的有效方法。在大多数情况下，包括三取代环氧化物与胺的反应，只需使用一个当量的胺即可获得良好的产率。这些反应对于不同强度的胺亲核试剂以及阻碍性和非阻碍性的环氧化物都表现出一致的区域选择性。在某些情况下，可以通过使用极性非质子溶剂或非极性溶剂来增强这种区域选择性。
• [EN] AMIDE DERIVATIVES AS LYSOPHOSPHATIDIC ACID RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS AMIDES UTILISÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS DE L'ACIDE LYSOPHOSPHATIDIQUE
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2015025164A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  The present invention provides compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, formula (I) wherein R1. X, m. R2, Y, R3, Z, n, R4. A and B are as defined in the specification, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  本发明提供了化合物的结构式(I)及其药用盐，式(I)中R1、X、m、R2、Y、R3、Z、n、R4、A和B如规范中定义，以及其制备方法、含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的应用。
• Comparative Study of Regioselective Synthesis of β-Aminoalcohols under Solventless Conditions Catalyzed by Sulfated Zirconia and SZ/MCM-41
  作者：Guillermo Negrón-Silva、C. Hernández-Reyes、Deyanira Angeles-Beltrán、Leticia Lomas-Romero、Eduardo González-Zamora、Juan Méndez-Vivar

  DOI：10.3390/12112515

  日期：——

  Sulfated zirconia and SZ/MCM-41 were used as catalysts for the synthesis of β-aminoalcohols via epoxide aminolysis. Sulfated zirconia was prepared by sol-gel andSZ/MCM-41 was obtained by impregnation. Solid catalysts were characterized by XRD,SEM-EDS, UV-Vis, FT-IR pyridine desorption and Nitrogen physisorption. Both acidmaterials were useful as catalysts, even when they were recycled several times. The β-aminoalcohols were characterized by FT-IR, 1H- and 13C-NMR and GC-MS.

  硫酸化氧化锆和 SZ/MCM-41 被用作催化剂，通过环氧化物氨解合成 β-氨基醇。硫酸化氧化锆通过溶胶-凝胶法制备，SZ/MCM-41 通过浸渍法制备。固体催化剂通过 XRD、SEM-EDS、UV-Vis、FT-IR 吡啶解吸和氮物理吸附进行了表征。这两种酸性材料作为催化剂都很有用，甚至可以多次循环使用。傅立叶变换红外光谱、1H- 和 13C-NMR 以及气相色谱-质谱对 β-氨基丙醇进行了表征。
• 2-(PHENYLTHIOMETHYL)- MORPHOLINE DERIVATIVES FOR USE AS SELECTIVE NOREPINEPHRINE REUPTAKE INHIBITORS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1534291B1

  公开（公告）日：2008-11-12
• AMIDE DERIVATIVES AS LYSOPHOSPHATIDIC ACID RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP3036215A1

  公开（公告）日：2016-06-29