2,2,2-Trifluoro-N-[2-(2-iodo-4,5-dimethoxy-phenyl)-ethyl]-N-((Z)-4-trimethylsilanyl-but-2-enyl)-acetamide | 157105-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-Trifluoro-N-[2-(2-iodo-4,5-dimethoxy-phenyl)-ethyl]-N-((Z)-4-trimethylsilanyl-but-2-enyl)-acetamide
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-[2-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl]-N-[(Z)-4-trimethylsilylbut-2-enyl]acetamide
• CAS: 157105-48-1
• 化学式: C₁₉H₂₇F₃INO₃Si
• 分子量: 529.413
• InChiKey: UEQHTSRXTBAHAY-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-Trifluoro-N-[2-(2-iodo-4,5-dimethoxy-phenyl)-ethyl]-N-((Z)-4-trimethylsilanyl-but-2-enyl)-acetamide 在 palladium diacetate 四丙基溴化铵 、 potassium acetate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到N-trifluoroacetyl-7,8-dimethoxy-1-vinyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of tetrahydroisoquinolines and benzazepines by silane terminated Heck reactions with the chiral ligands (+)-TMBTP and (R)-BITIANP

  摘要：

  碘芳基化合物 1 与(Z)-烯丙基硅烷分子在手性配体(+)-TMBTP 13 的存在下发生分子内 Heck 反应，生成苯并氮杂卓 5b，ee 值为 92%；而 3 与(E)-烯丙基硅烷分子在手性配体(R)-BITIANP 14 的存在下发生分子内 Heck 反应，生成 5a，ee 值为 91%；同样，9 和 10 在 13 的存在下转化为四氢异喹啉 11b 和 12b，ee 值分别为 86% 和 84%。

  DOI：

  10.1039/a909689b
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-<2-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl>-N-<4-(trimethylsilyl)but-2-ynyl>acetamide 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel diacetate 氢气 、 乙二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以65%的产率得到2,2,2-Trifluoro-N-[2-(2-iodo-4,5-dimethoxy-phenyl)-ethyl]-N-((Z)-4-trimethylsilanyl-but-2-enyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of tetrahydroisoquinolines and benzazepines by silane terminated Heck reactions with the chiral ligands (+)-TMBTP and (R)-BITIANP

  摘要：

  碘芳基化合物 1 与(Z)-烯丙基硅烷分子在手性配体(+)-TMBTP 13 的存在下发生分子内 Heck 反应，生成苯并氮杂卓 5b，ee 值为 92%；而 3 与(E)-烯丙基硅烷分子在手性配体(R)-BITIANP 14 的存在下发生分子内 Heck 反应，生成 5a，ee 值为 91%；同样，9 和 10 在 13 的存在下转化为四氢异喹啉 11b 和 12b，ee 值分别为 86% 和 84%。

  DOI：

  10.1039/a909689b

文献信息

• Tietze, Lutz F.; Schimpf, Ralph, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 10, p. 1138 - 1139
  作者：Tietze, Lutz F.、Schimpf, Ralph

  DOI：——

  日期：——