[((E)-4-(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-ylidene)amino]hydroxide | 1222558-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [((E)-4-(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-ylidene)amino]hydroxide
• 英文别名: 4t-(4-methoxy-phenyl)-but-3-en-2-one (Ξ)-oxime；4t-(4-methoxy-phenyl)-but-3-en-2-one oxime；4t-(4-Methoxy-phenyl)-but-3-en-2-on-oxim
• CAS: 1222558-29-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: JATSDCQPCYIGTE-GTAVMOOUSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  41.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [((E)-4-(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-ylidene)amino]hydroxide 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 4-4-甲氧基苯基丁-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Leclerc; Decker; Schwartz, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1985, vol. 35, # 9, p. 1357 - 1367

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反-4-(4-甲氧苯基)-3-丁烯-2-酮 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 [((E)-4-(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-ylidene)amino]hydroxide
  参考文献：
  名称：

  通过漆酶和胺转氨酶的组合对烯丙醇进行连续两步立体选择性胺化。

  摘要：

  描述了以高度选择性的方式并在温和的反应条件下立体选择性合成（3E）-4-（杂）芳基丁-3-烯-2-胺的连续两步化学酶法。该方法包括通过使用由云芝Trametes漆酶和氧自由基TEMPO组成的催化体系氧化相应的外消旋醇前体，然后是相应的酮中间体的不对称还原生物转氨作用。为了寻找相容的级联反应的设计，深入研究了氧化反应的优化，生物转氨作用的详尽胺转氨酶筛选以及两种酶促反应的相容性。这种合成策略是成功的，酶的组合显示出广泛的底物范围，以中等至良好的分离收率（29-75％）和优异的对映体过量值（94至> 99％）获得了16种手性胺。有趣的是，取决于系统中使用的胺转氨酶的选择性，两种胺对映体都可以实现。

  DOI：

  10.1002/cbic.201900473

文献信息

• Catalyst free synthesis of mono- and disubstituted pyrimidines from O-acyl oximes
  作者：Atul Upare、Pochampalli Sathyanarayana、Ranjith Kore、Komal Sharma、Surendar Reddy Bathula

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.023

  日期：2018.6

  catalyzed transformations of O-acyl oximes to various N-heterocycles are well established. Herein, we report a catalyst free, oxime carboxylate based, three-component condensation method to access mono- and disubstituted pyrimidines. A broad range of substituted pyrimidines were prepared in moderate to excellent yields. Control experiments reveal that in situ generated formamidine is the key intermediate.

  O-酰基肟向各种N-杂环的过渡金属或碘催化的转化是公认的。在本文中，我们报道了一种无催化剂，基于肟羧酸盐的三组分缩合方法，可用于获得单取代和二取代的嘧啶。制备了各种取代的嘧啶，它们的产率中等至优异。对照实验表明，原位生成的甲am是关键中间体。
• Palladium(II)-Catalyzed Substituted Pyridine Synthesis from α,β-Unsaturated Oxime Ethers via a C–H Alkenylation/Aza-6π-Electrocyclization Approach
  作者：Takahiro Yamada、Yoshimitsu Hashimoto、Kosaku Tanaka、Nobuyoshi Morita、Osamu Tamura

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00061

  日期：2021.3.5

  for multisubstituted pyridines from β-aryl-substituted α,β-unsaturated oxime ethers and alkenes via Pd-catalyzed C–H activation has been developed. Systematic optimization of catalyst ligands revealed that sterically hindered pyridines increased the reactivity. Mechanistic studies suggested that the products are formed by Pd-catalyzed β-alkenylation of α,β-unsaturated oxime followed by aza-6π-electrocyclization

  已经开发了一种有效的合成方法，可通过Pd催化的CH活化从β-芳基取代的α，β-不饱和肟醚和烯烃中合成多取代的吡啶。催化剂配体的系统优化表明，位阻吡啶可提高反应活性。机理研究表明，产物是由Pd催化α，β-不饱和肟的β-烯基化，然后进行aza-6π-电环化而形成的。可以使用各种肟和烯烃来提供具有完全区域选择性的多取代吡啶。该方法的有用性通过4-芳基取代的吡啶衍生物的合成得到了证明，这是以前报道的用烯烃进行的Rh催化方法难以获得的。
• Synthesis and anti-inflammatory activity of novel (substituted)benzylidene acetone oxime ether derivatives: Molecular modeling study
  作者：Mohammed I. El-Gamal、Said M. Bayomi、Saadia M. El-Ashry、Shehta A. Said、Alaa A.-M. Abdel-Aziz、Naglaa I. Abdel-Aziz

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.12.041

  日期：2010.4

  Herein, we report the design, synthesis, and pharmacological properties of a series of substituted benzylidene acetone oxime ether derivatives from the corresponding oxime derivatives. All the newly synthesized compounds were investigated in vivo for their anti-inflammatory activities using carrageenin-induced rat paw oedema model. Among the compounds examined, compounds 5b and 7a showed the highest

  在此，我们报道了来自相应肟衍生物的一系列取代的亚苄基丙酮肟肟醚衍生物的设计，合成和药理特性。使用角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿模型对所有新合成的化合物的体内抗炎活性进行了研究。在所检查的化合物中，化合物5b和7a表现出最高的活性，几乎与标准药物双氯芬酸钠的活性相当。因此，使用乙酸诱导的扭体模型在小鼠中筛选它们的镇痛活性，并研究其致溃疡作用。化合物7a被发现具有显着的消炎和镇痛作用，而致溃疡作用可忽略不计。将合成的化合物7a对接至COX-1和COX-2的活性位点的研究表明，其与选择性COX-2抑制剂SC-558的结合方式相似。
• A novel indium-catalysed synthesis of tetra-substituted pyridine derivatives
  作者：Promod Saikia、Dipak Prajapati、Jagir S Sandhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.144

  日期：2003.11

  Indium trichloride was found to be an effective catalyst for the synthesis of various tetra-substituted pyridine derivatives via Michael addition of β-dicarbonyl compounds to α,β-unsaturated oximes and subsequent ring closure.

  发现三氯化铟是通过将β-二羰基化合物迈克尔加成到α，β-不饱和肟上并随后闭环来合成各种四取代吡啶衍生物的有效催化剂。
• Über die Darstellung papaverinähnlicher Stoffe II
  作者：Alfred Dornow、Albert Frese

  DOI：10.1002/ardp.19522851006

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