2-benzyloxymethyl-cyclopent-2-enone | 911218-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyloxymethyl-cyclopent-2-enone
• 英文别名: 2-(Phenylmethoxymethyl)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 911218-16-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: IOIAJHKGWHKWFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxymethyl-cyclopent-2-enone 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 臭氧 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 2-benzyloxymethyl-3-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-1-methyl-ethyl]-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Stereochemical Confirmation of the Secoiridoid Glucosides Nudiflosides D and A

  摘要：

  We describe herein an efficient access to the highly substituted cyclopentane unit present in the Nudifloside secoiridoid family via crotyl phosphonamide anion mediated conjugate addition to cyclopentenone.

  DOI：

  10.1021/ol0615230
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-环戊酮 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-benzyloxymethyl-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Stereochemical Confirmation of the Secoiridoid Glucosides Nudiflosides D and A

  摘要：

  We describe herein an efficient access to the highly substituted cyclopentane unit present in the Nudifloside secoiridoid family via crotyl phosphonamide anion mediated conjugate addition to cyclopentenone.

  DOI：

  10.1021/ol0615230

文献信息

• Facile total synthesis of the (−)-Heliconol A
  作者：Weiguo Quan、Binxun Yu、Jiyong Zhang、Qiren Liang、Xuegong She、Xinfu Pan

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.053

  日期：2007.10

  The facile total synthesis of the (−)-Heliconol A (ent-1) as well as its diastereoisomer 18 is described, in which different reaction sequences lead to different results. The osmylation of 15 followed by hydrolysis afforded a single isomer 18, otherwise, a mixture of ent-1 and 18 resulted. Other important processes include the catalytic asymmetric CBS reduction and induced osmylation. The synthesis

  描述了（-）-Heliconol A（ent - 1）及其非对映异构体18的简便全合成，其中不同的反应序列导致不同的结果。进行15的osmylation处理，然后进行水解，得到单一的异构体18；否则，生成ent - 1和18的混合物。其他重要过程包括催化不对称CBS还原和诱导的osmylation。合成进行与11层的步骤的序列，得到ENT - 1在9.0％和18分别在22％的总收率。
• Synthesis and Stereochemical Confirmation of the Secoiridoid Glucosides Nudiflosides D and A
  作者：Stephen Hanessian、Emily Mainetti、Fabien Lecomte

  DOI：10.1021/ol0615230

  日期：2006.8.1

  We describe herein an efficient access to the highly substituted cyclopentane unit present in the Nudifloside secoiridoid family via crotyl phosphonamide anion mediated conjugate addition to cyclopentenone.