(Z)-1,2-bis(methoxycarbonyl)buta-1,3-diene | 52198-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-1,2-bis(methoxycarbonyl)buta-1,3-diene
• 英文别名: dimethyl (Z)-2-ethenylbut-2-enedioate
• CAS: 52198-40-0
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: HBUCNXPZWAPOEI-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.44
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,2-bis(methoxycarbonyl)buta-1,3-diene 在 LiAl(n-Bu)(i-Bu)H 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (Z)-2-Vinyl-but-2-ene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Itoh, Kenji; Nishiyama, Hisao, Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 449

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基羰基-3-亚砜 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 (Z)-1,2-bis(methoxycarbonyl)buta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  The dimerisation of 2-methoxycarbonylbuta-1,3-diene: the importance of paralocalisation energy in assessing diene reactivity

  摘要：

  已研究了2-甲氧基羧基丁-1,3-二烯与富电子二烯的二聚化和竞争环加成反应。实验结果提供了证据，证明π系统的焓显著影响此类环加成反应的过渡态能量。这一结论已通过从头计算得到证实。我们提出在这种环加成反应中，π电子的早期重组可以解释上述影响。

  DOI：

  10.1039/a708199e

文献信息

• STEREOSELECTIVE ADDITION OF READILY AVAILABLE ORGANOCOPPER REAGENTS TO DIMETHYL ACETYLENEDICARBOXYLATE
  作者：Hisao Nishiyama、Masaharu Sasaki、Kenji Itoh

  DOI：10.1246/cl.1981.905

  日期：1981.7.5

  Organocopper reagents derived from cuprous bromide-dimethyl sulfide complex with Grignard reagents underwent stereoselective addition to dimethyl acetylenedicarboxylate to give 2-substituted maleates in good yields.

  衍生自溴化亚铜-二甲硫醚复合物与格氏试剂的有机铜试剂与乙炔二甲酸二甲酯进行立体选择性加成，以良好的收率得到 2-取代的马来酸酯。
• NISHIYAMA HISAO; SASAKI MASAHARU; ITHO KENJI, CHEM. LETT., 1981, NO 7, 905-908
  作者：NISHIYAMA HISAO、 SASAKI MASAHARU、 ITHO KENJI

  DOI：——

  日期：——