ethyl 2-methyl-3-oxodec-(Z)-7-enoate | 112292-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-methyl-3-oxodec-(Z)-7-enoate
• 英文别名: ethyl 2-methyl-3-oxo-7(Z)-decenoate；ethyl 2-methyl-3-oxo-7Z-decenoate；ethyl 2-methyl-3-oxo-7-decenoate；ethyl (Z)-2-methyl-3-oxodec-7-enoate
• CAS: 112292-88-3
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: RPIVFGVEMIORAO-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-3-oxodec-(Z)-7-enoate 在 sodium hydride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 2-bromo-2-methyl-3-oxodec-7(Z)-enoate
  参考文献：
  名称：

  手性路易斯酸催化的高度对映选择性原子转移自由基环化反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja016383y
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 、 (Z)-1-溴-3-己烯 生成 ethyl 2-methyl-3-oxodec-(Z)-7-enoate
  参考文献：
  名称：

  锰（III）基氧化自由基环化。3.通过次级自由基进行多环化反应。

  摘要：

  的氧化环化3，14，18和21用的Mn（OAc）3 ·2H 2 ö得到三环产品6，15，19和23分别，以良好的收率。这些反应通过单环仲自由基进行，该仲环自由基在第二次氧化之前加到苯环上。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81004-2

文献信息

• Mn(III)-Based Oxidative Free-Radical Cyclizations of Unsaturated Ketones
  作者：Bridget McCarthy Cole、Luning Han、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/jo961199u

  日期：1996.1.1

  free-radical cyclization of unsaturated ketones is a versatile synthetic procedure with broad applicability. For example, oxidation of cyclopentanone 1a with 2 equiv of Mn(OAc)(3).2H(2)O and 1 equiv of Cu(OAc)(2).H(2)O in AcOH at 80 degrees C for 1.5 h affords 75% of bicyclo[3.2.1]oct-3-en-8-one 8a and 15% of bicyclo[3.2.1]oct-2-en-8-one 9a. Bridged bicyclic ketones that cannot enolize further are isolated

  Mn（III）基的不饱和酮的氧化自由基环化是一种通用的合成方法，具有广泛的适用性。例如，在80摄氏度的条件下，在AcOH中用2当量的Mn（OAc）（3）.2H（2）O和1当量的Cu（OAc）（2）.H（2）O氧化环戊酮1a 1.5小时得到75％的双环[3.2.1] oct-3-en-8-one 8a和15％的双环[3.2.1] oct-2-en-8-one 9a。分离出不能进一步烯醇化的桥联双环酮，收率很高。可以烯化的单环β，γ-不饱和酮被进一步氧化，得到γ-乙酰氧基烯酮。从2-烯丙基环己酮（56a）以52％的收率形成双环[3.3.1] non-2-en-9-one（57a）表明，动力学控制的烯醇化是α-酮自由基形成过程中的决定速率的步骤。各种各样的示例描述了范围，限制，
• Termination of Mn(III)-Based Oxidative Cyclizations by Trapping with Azide
  作者：Barry B. Snider、Jeremy R. Duvall

  DOI：10.1021/ol049805s

  日期：2004.4.1

  The radicals formed in Mn(III)-based oxidative free-radical cyclizations of beta-keto esters and malonate esters can be trapped with sodium azide and Mn(III) to give cyclic and bicyclic azides in 30-80% yield. Reduction of the azide gives bi- and tricyclic lactams. [reaction: see text]

  β-酮基酯和丙二酸酯的基于Mn（III）的氧化自由基环化反应中形成的自由基可以用叠氮化钠和Mn（III）捕集，以30-80％的收率得到环状和双环叠氮化物。叠氮化物的还原得到双环和三环内酰胺。[反应：看文字]
• Mn(III)-based oxidative free radical cyclization of unsaturated ketones.
  作者：Barry B. Snider、Bridget McCarthy Cole

  DOI：10.1021/jo00122a006

  日期：1995.9
• Enantioselective PhSe-Group-Transfer Tandem Radical Cyclization Reactions Catalyzed by a Chiral Lewis Acid
  作者：Dan Yang、Bao-Fu Zheng、Qiang Gao、Shen Gu、Nian-Yong Zhu

  DOI：10.1002/anie.200503056

  日期：2006.1
• Manganese(III)-based oxidative free-radical cyclization of unsaturated .beta.-keto esters, 1,3-diketones, and malonate diesters
  作者：Steven A. Kates、Mark A. Dombroski、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/jo00295a035

  日期：1990.4