N,N’-bis(n-octyl)-2,3,6,7-tetra(n-octylamino)-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic diimide | 1369344-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N’-bis(n-octyl)-2,3,6,7-tetra(n-octylamino)-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic diimide
• 英文别名: 6,13-dioctyl-2,3,9,10-tetrakis(octylamino)-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1,3,8,10,15-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• CAS: 1369344-78-4
• 化学式: C₆₂H₁₀₆N₆O₄
• 分子量: 999.561
• InChiKey: ZVDNFWIMYVRXIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.84
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  46.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  122.88
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氟硼酸-二乙醚络合物 、 N,N’-bis(n-octyl)-2,3,6,7-tetra(n-octylamino)-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic diimide 在 原甲酸三甲酯 作用下， 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  萘二亚胺衍生的 N-杂环卡宾配合物对炔酸进行氧化还原切换环异构化

  摘要：

  两种萘二酰亚胺 (NDI) 双咪唑鎓盐已被用作 N-杂环卡宾 (NHC) 前体，用于制备通式 [MCl(NDI-NHC)(COD)] 的 NDI 功能化铑和铱配合物（ M=Rh，Ir；NDI-NHC=NDI-官能化的NHC配体）。配合物 [IrCl(NDI-NHC)(CO) 2 ] 及其相关的一电子和二电子还原形式的红外光谱比较表明，每次单电子还原都会导致平均 ν(CO) 的减少9–10 cm -1 ，表明金属的电子丰富度显着增强。在炔酸的催化环异构化中测试了[MCl(NDI-NHC)(COD)]配合物。单电子还原形式显示出大大增强的活性。对于5-己烯酸的环化，配体的双电子还原进一步增强了催化活性，因此表明催化剂可以在具有三种不同催化活性的三种氧化还原物质之间切换。

  DOI：

  10.1002/anie.202107973
• 作为产物：
  描述：

  四(4-甲酰基苯基)硅烷 在 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 N,N’-bis(n-octyl)-2,3,6,7-tetra(n-octylamino)-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic diimide
  参考文献：
  名称：

  萘二酰亚胺的室温长寿命三重态激发态及其作为有机三重态光敏剂用于光氧化和三重态-三重An灭上转换的应用

  摘要：

  制备了具有2,6-或2,3,6,7-四溴或氨基取代基的萘二酰亚胺（NDI）衍生物。N，N'-二烷基-2,6-二溴NDI（化合物2）和N，N'-二烷基-2,3,6,7-四溴NDI（化合物4）分别在610或667 nm处显示磷光发射。从未观察到NDI衍生物的磷光。相反，N，N'-二烷基-2，6-二溴-3，7-二氨基NDI（化合物5）在526nm处显示强吸收，在551nm处显示荧光，未观察到磷光。然而，纳秒级时间分辨瞬态差分吸收光谱法证实了三重态激发态在光激发下填充5。2,3,6,7-四氨基NDI（6）显示荧光，并且激发时未填充三重态激发态。该化合物用作单线态氧（1 O 2）光敏剂，用于1,5-二羟基萘（DHN）的光氧化。我们发现5比传统的光敏剂（如Ir（ppy）2（bpy）[PF 6 ] ）更有效。这些化合物还用作有机三重态光敏剂，用于基于三重态-三重态an灭的上转换。观察到高达18.5％的上转换量子产率。

  DOI：

  10.1021/jo3003002

文献信息

• Controlled Nanodimensional Supramolecular Self-Assembly of Tetra-Alkylated Naphthalene Diimide Derivatives
  作者：Sheshanath V. Bhosale、Namdev V. Ghule、Mohammad Al Kobaisi、Melissa M. A. Kelson、Sidhanath V. Bhosale

  DOI：10.1002/chem.201304117

  日期：2014.8.18

  employed to visualize the supramolecular self‐assembled nanostructures. The growth of these structures is mainly due to packing of hydrophobic alkyl chains and π–π stacking of the cNDI core. The present study paves the way to rational and controlled designs of nanostructures made of optically active dyes (naphthalene diimide); this may open a new avenue towards tuning nanodimensional morphology.

  通过非共价键在纳米到毫米尺度上构建热力学稳定的纳米结构在材料科学中起着重要作用。添加到核上的具有可变烷基链（C 8 H 17，C 12 H 25和C 16 H 33）的四烷基氨基核取代的萘二酰亚胺（cNDI）的自组装导致形成多种受控的形态和定义明确的纳米结构。这样的结构包括纳米棒，囊泡，带，扭曲的带和甜甜圈状形态（在CHCl 3 / MeOH和CHCl 3中形成/己烷混合物）通过疏溶剂控制产生。UV / Vis吸收和荧光光谱显示溶液中的分子聚集。此外，SEM被用于可视化超分子自组装纳米结构。这些结构的增长主要归因于疏水性烷基链的堆积和cNDI核的π–π堆积。本研究为光学活性染料（萘二酰亚胺）制成的纳米结构的合理和受控设计铺平了道路。这可能会为调整纳米形貌开辟新的途径。
• Room-Temperature Long-Lived Triplet Excited States of Naphthalenediimides and Their Applications as Organic Triplet Photosensitizers for Photooxidation and Triplet–Triplet Annihilation Upconversions
  作者：Song Guo、Wanhua Wu、Huimin Guo、Jianzhang Zhao

  DOI：10.1021/jo3003002

  日期：2012.4.20

  NDI (6) shows fluorescence, and no triplet excited state was populated upon excitation. The compounds were used as singlet oxygen (1O2) photosensitizers for the photooxidation of 1,5-dihydroxylnaphthalene (DHN). We found that 5 is more efficient than the conventional photosensitizer, such as Ir(ppy)2(bpy)[PF6]. The compounds were also used as organic triplet photosensitizers for triplet–triplet annihilation

  制备了具有2,6-或2,3,6,7-四溴或氨基取代基的萘二酰亚胺（NDI）衍生物。N，N'-二烷基-2,6-二溴NDI（化合物2）和N，N'-二烷基-2,3,6,7-四溴NDI（化合物4）分别在610或667 nm处显示磷光发射。从未观察到NDI衍生物的磷光。相反，N，N'-二烷基-2，6-二溴-3，7-二氨基NDI（化合物5）在526nm处显示强吸收，在551nm处显示荧光，未观察到磷光。然而，纳秒级时间分辨瞬态差分吸收光谱法证实了三重态激发态在光激发下填充5。2,3,6,7-四氨基NDI（6）显示荧光，并且激发时未填充三重态激发态。该化合物用作单线态氧（1 O 2）光敏剂，用于1,5-二羟基萘（DHN）的光氧化。我们发现5比传统的光敏剂（如Ir（ppy）2（bpy）[PF 6 ] ）更有效。这些化合物还用作有机三重态光敏剂，用于基于三重态-三重态an灭的上转换。观察到高达18.5％的上转换量子产率。
• Redox‐Switchable Cycloisomerization of Alkynoic Acids with Napthalenediimide‐Derived N‐Heterocyclic Carbene Complexes
  作者：César Ruiz‐Zambrana、Ana Gutiérrez‐Blanco、Sergio Gonell、Macarena Poyatos、Eduardo Peris

  DOI：10.1002/anie.202107973

  日期：2021.9

  that each one-electron reduction produces a decrease of the average ν(CO) of 9–10 cm−1, indicating a significant enhancement of the electron-richness of the metal. The [MCl(NDI-NHC)(COD)] complexes were tested in the catalytic cycloisomerization of alkynoic acids. The one-electron reduced forms showed greatly enhanced activities. For the cyclization of 5-hexynoic acid, the two-electron reduction of the

  两种萘二酰亚胺 (NDI) 双咪唑鎓盐已被用作 N-杂环卡宾 (NHC) 前体，用于制备通式 [MCl(NDI-NHC)(COD)] 的 NDI 功能化铑和铱配合物（ M=Rh，Ir；NDI-NHC=NDI-官能化的NHC配体）。配合物 [IrCl(NDI-NHC)(CO) 2 ] 及其相关的一电子和二电子还原形式的红外光谱比较表明，每次单电子还原都会导致平均 ν(CO) 的减少9–10 cm -1 ，表明金属的电子丰富度显着增强。在炔酸的催化环异构化中测试了[MCl(NDI-NHC)(COD)]配合物。单电子还原形式显示出大大增强的活性。对于5-己烯酸的环化，配体的双电子还原进一步增强了催化活性，因此表明催化剂可以在具有三种不同催化活性的三种氧化还原物质之间切换。