ethyl (Z)-2-hydroxyimino-2-(thiophen-2-yl)acetate | 220959-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: ethyl (Z)-2-hydroxyimino-2-(thiophen-2-yl)acetate
• 英文别名: ethyl (E)-2-(2-thienyl)-2-(hydroxyimino) acetate；ethyl (2Z)-2-hydroxyimino-2-thiophen-2-ylacetate
• CAS: 220959-08-0
• 化学式: C₈H₉NO₃S
• 分子量: 199.23
• InChiKey: ILIQCGYXQPOTMO-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻酚乙酯乙酸乙酯 在 吡啶 、 盐酸 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以92%的产率得到ethyl (Z)-2-hydroxyimino-2-(thiophen-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Azetidinone derivatives as .beta.-lactamase inhibitors

  摘要：

  新的2-氧代-1-氮杂环丙磺酸衍生物，其在单环β内酰胺取代物的3位置具有氨基烷基取代的“反式”（E-异构体）氧亚胺基团。这些化合物是细菌β-内酰胺酶的有效抑制剂。这些化合物可以与β-内酰胺类抗生素结合使用，以增加β-内酰胺类抗生素对由β-内酰胺酶产生的细菌感染的有效性。

  公开号：

  US05994340A1

文献信息

• Azetidinone derivatives as .beta.-lactamase inhibitors
  申请人：SynPhar Laboratories, Inc.

  公开号：US05994340A1

  公开（公告）日：1999-11-30

  New 2-oxo-1-azetidine sulfonic acid derivatives with an aminoalkyl substituted "anti" (E-isomer) oxyimino group in the acylamino substituent at the 3 position of the monobactam ring. These compounds are potent inhibitors of bacterial .beta.-lactamases. These compounds can be used in combination with .beta.-lactam antibiotics to increase the effectiveness of the .beta.-lactam antibiotics in fighting infection caused by .beta.-lactamase producing bacteria.

  新的2-氧代-1-氮杂环丙磺酸衍生物，其在单环β内酰胺取代物的3位置具有氨基烷基取代的“反式”（E-异构体）氧亚胺基团。这些化合物是细菌β-内酰胺酶的有效抑制剂。这些化合物可以与β-内酰胺类抗生素结合使用，以增加β-内酰胺类抗生素对由β-内酰胺酶产生的细菌感染的有效性。
• Highly efficient sequential N,N,C-trialkylation of α-N-acyloxyimino esters
  作者：Isao Mizota、Tatsuya Maeda、Makoto Shimizu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.111

  日期：2015.9

  alpha-N-Acyloxyimino esters serve as highly efficient substrates for the N,N,C-trialkylation reaction that can introduce various patterns of nucleophiles at the imino nitrogen and carbon atoms to synthesize N,N-dialkylated and N,N,C-trialkylated a-amino esters in moderate to high yields. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US4509970A
  申请人：——

  公开号：US4509970A

  公开（公告）日：1985-04-09
• 2-oxo-1-azetidine sulfonic acid derivatives as potent .beta.-lactamase
  申请人：Synphar Laboratories, Inc.

  公开号：US05888998A1

  公开（公告）日：1999-03-30

  A compound of formula (I) ##STR1## wherein R.sub.1 is selected from the group consisting of 2-thienyl, 2-furyl, 2-pyrrolyl, 1-methyl-2-pyrrolyl, 2-amino-1-thiazolyl and 5-isothiazolyl; R.sub.2 is selected from the group consisting of: ##STR2## and M is hydrogen or a pharmaceutically acceptable cation; wherein the oxyimino fragment (.dbd.N--OR.sub.2) in formula (I) is in the `anti` orientation.

  化合物的式子为(I) ##STR1## 其中R.sub.1从2-噻吩基，2-呋喃基，2-吡咯基，1-甲基-2-吡咯基，2-氨基-1-噻唑基和5-异噻唑基中选择; R.sub.2从以下组中选择: ##STR2## M是氢或药用可接受阳离子; 公式(I)中的氧亚胺片段(.dbd.N--OR.sub.2)处于“反式”方向。