(S,R)-(2-(methylamino)-3-methyl)propanoic acid, (1-((acetoxy)methyl)-2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl)amide | 131423-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S,R)-(2-(methylamino)-3-methyl)propanoic acid, (1-((acetoxy)methyl)-2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl)amide
• 英文别名: (S,R)-[2-(methylamino)-3-methyl]propanoic acid, {1-[(acetoxy)methyl]-2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl}amide；[(2R)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[[(2S)-3-methyl-2-(methylamino)butanoyl]amino]-3-oxopropyl] acetate
• CAS: 131423-68-2
• 化学式: C₁₉H₂₅N₃O₄
• 分子量: 359.425
• InChiKey: ABNZZOOLFPZXDZ-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,R)-(2-(methylamino)-3-methyl)propanoic acid, (1-((acetoxy)methyl)-2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl)amide 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三乙胺 、 thallium(III) trifluoroacetate 作用下， 生成 (S,R)-(2-(methylamino)-3-methyl)-propanoic acid, (1-((acetoxy)methyl)-2-(4-hydroxy-1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl)amide
  参考文献：
  名称：

  （-）-吲哚内酰胺-V的区域和立体控制的全合成

  摘要：

  由L-色氨酸甲酯以10个步骤制备（-）-吲哚内酰胺-V（IL-V）（1），总产率为17.1％。关键步骤包括酰基环中间体（4）的区域特异的thallation ，然后叠氮化物置换和还原以引入13-氨基。通过衍生自D-缬氨酸的手性膨胀剂（10）的S N 2置换来实现对C-11立体中心的控制。al介导的二肽的封闭（17）没有提供替代途径通往IL-V。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87853-4
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-(2-(methylamino)-3-methyl)propanoic acid, (2-(acetoxy)-1-(1H-indol-3-ylmethyl)ethyl)amide 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到(S,R)-(2-(methylamino)-3-methyl)propanoic acid, (1-((acetoxy)methyl)-2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl)amide
  参考文献：
  名称：

  （-）-吲哚内酰胺-V的区域和立体控制的全合成

  摘要：

  由L-色氨酸甲酯以10个步骤制备（-）-吲哚内酰胺-V（IL-V）（1），总产率为17.1％。关键步骤包括酰基环中间体（4）的区域特异的thallation ，然后叠氮化物置换和还原以引入13-氨基。通过衍生自D-缬氨酸的手性膨胀剂（10）的S N 2置换来实现对C-11立体中心的控制。al介导的二肽的封闭（17）没有提供替代途径通往IL-V。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87853-4