(E)-1-(4-bromo-2-hydroxy-phenyl)-3-phenyl-propenone | 1381804-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-bromo-2-hydroxy-phenyl)-3-phenyl-propenone
• 英文别名: (E)-3-(4-bromo-2-hydroxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1381804-71-2
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO₂
• 分子量: 303.155
• InChiKey: QMNSCJZLRCTKLZ-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-bromo-2-hydroxy-phenyl)-3-phenyl-propenone 、 乙酰乙酸乙酯 、 正丁胺 在 FA-HESA 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以69 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  碳基固体磺酸催化氧化苯并环化构建烷基氨基苯并香豆素

  摘要：

  使用碳基固体磺酸作为可持续催化剂，通过迈克尔加成/环化/氧化苯并环化描述了香豆素衍生物的简便合成方法。该反应从羟基取代的查耳酮、乙酰乙酸乙酯和胺一步进行，产率从好到极好。这种转化的实用性通过其用于构建烷基氨基苯并香豆素而得到强调，烷基氨基苯并香豆素是一种新的香豆素荧光分子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133340
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-羟基苯甲醛 、 苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-1-(4-bromo-2-hydroxy-phenyl)-3-phenyl-propenone
  参考文献：
  名称：

  碳基固体磺酸催化氧化苯并环化构建烷基氨基苯并香豆素

  摘要：

  使用碳基固体磺酸作为可持续催化剂，通过迈克尔加成/环化/氧化苯并环化描述了香豆素衍生物的简便合成方法。该反应从羟基取代的查耳酮、乙酰乙酸乙酯和胺一步进行，产率从好到极好。这种转化的实用性通过其用于构建烷基氨基苯并香豆素而得到强调，烷基氨基苯并香豆素是一种新的香豆素荧光分子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133340

文献信息

• Highly enantioselective addition of aliphatic aldehydes to 2-hydroxychalcone enabled by cooperative organocatalysts
  作者：Jiadong Hu、Yu-Qi Gao、Dongyang Xu、Le Chen、Wen Wen、Yi Hou、Lu Chen、Weiqing Xie

  DOI：10.1039/d0cc04424e

  日期：——

  Herein, we developed an enantioselective addition of aliphatic aldehydes to 2-hydroxychalcone promoted by cooperative organocatalysts, giving access to hybrid flavonoids in excellent enantioselectivities. This reaction took advantage of cycloisomerization of 2-hydroxychalcone to form a transient flavylium under the irradiation of 24 W CFL, which was trapped by the in situ generated chiral enamine intermediate

  在这里，我们开发了脂族醛对2-羟基查尔酮的对映选择性加成反应，而2-羟基查耳酮则通过协同有机催化剂促进，从而以优异的对映选择性获得杂合类黄酮。该反应利用2-羟基查耳酮的环异构化在24 W CFL的照射下形成瞬时黄酮，其被原位产生的手性烯胺中间体捕获。通过与瞬时黄酮进行离子配对，手性磷酸的协同作用确保了该反应的出色结果。
• Benzene-fused 6-membered oxygen-containing heterocyclic derivatives of bicyclic heteroaryls
  申请人：Chen Bei

  公开号：US20120289501A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  The invention relates to new derivatives of formula I, wherein the substituents are as defined in the specification; to processes for the preparation of such derivatives; pharmaceutical compositions comprising such derivatives; such derivatives as a medicament; such derivatives for the treatment of a proliferative disease.

  本发明涉及I式的新衍生物，其中取代基如规范中定义；制备这种衍生物的方法；包含这种衍生物的药物组合物；这种衍生物作为药物；这种衍生物用于治疗增生性疾病。