1-硝基-1-苯基-2-乙醇 | 21069-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-硝基-1-苯基-2-乙醇
• 英文名称: 1-nitro-1-phenyl-2-ethanol
• 英文别名: 2-nitro-2-phenylethan-1-ol；2-nitro-2-phenylethanol；2-phenyl-2-nitroethanol；2-Phenyl-2-nitro-ethanol；Nitrophenyl ethyl alcohol
• CAS: 21069-29-4
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: NHAXAPPUHGLGHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80 °C
• 沸点：
  292.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硝基-1-苯基-2-乙醇 在 盐酸 、 三氟甲磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (1,1-二甲氧基-2-苯基乙基)苯
  参考文献：
  名称：

  Reactions of O,O-diprotonated nitro olefins with benzenes. Formations of phenylacetones, 4H-1,2-benzoxazines and biarylacetone oximes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89066-9
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 silver(I) nitrite 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 1-硝基-1-苯基-2-乙醇
  参考文献：
  名称：

  用于环氧化物的高度化学选择性、区域选择性和对映选择性生物硝化的不寻常卤代醇脱卤酶的鉴定和结构分析

  摘要：

  一种不寻常的卤代醇脱卤酶 HHDHamb 被鉴定用于环氧化物的高度化学选择性、区域选择性和对映选择性生物硝化。通过全细胞生物转化以制备规模合成了含有硝基立体中心的对映体纯 β-硝基醇。还对酶结构进行了解析和分析，为生物硝化反应中的化学选择性控制机制提供了可能的理解。

  DOI：

  10.1002/anie.202205790

文献信息

• LOW VISCOSITY LOW VOLATILITY LUBRICATING OIL BASE STOCKS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：ExxonMobil Research and Engineering Company

  公开号：US20170183595A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  A lubricating oil base stock including one or more monoesters represented by the formula (I), (II), (III) and (IV) as defined herein. The lubricating oil base stock has a high temperature high shear (HTHS) viscosity of less than about 1.7 cP as determined by ASTM D4683, and a Noack volatility from about 15 to about 90 percent as determined by ASTM D5800. A lubricating oil containing the lubricating oil base stock including one or more monoesters represented by the formula (I), (II), (III) and (IV) as defined herein. A method for improving one or more of thermal and oxidative stability, solubility and dispersancy of polar additives, deposit control and traction control in a lubricating oil by using as the lubricating oil a formulated oil containing the lubricating oil base stock including one or more monoesters represented by the formula (I), (II), (III) and (IV) as defined herein.

  一种润滑油基础油，包括根据本文所定义的公式(I)、(II)、(III)和(IV)表示的一个或多个单酯。该润滑油基础油的高温高剪切（HTHS）粘度小于约1.7厘泊，由ASTM D4683确定，挥发性从约15%到约90%，由ASTM D5800确定。一种含有根据本文所定义的公式(I)、(II)、(III)和(IV)表示的一个或多个单酯的润滑油基础油的润滑油。一种通过使用包含根据本文所定义的公式(I)、(II)、(III)和(IV)表示的一个或多个单酯的润滑油基础油的配制油来改善润滑油中的热稳定性、氧化稳定性、溶解性和分散性、沉积控制和牵引控制的方法。
• Hydrogen-Bond-Assisted Sequential Reaction of Silyl Glyoxylates: Stereoselective Synthesis of Silyl Enol Ethers
  作者：Chen Zhu、Man-Yi Han、Xiu-Xia Liang、Bin Guan、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03683

  日期：2021.1.1

  A novel hydrogen-bond-assisted sequential reaction of silyl glyoxylates is described. This method provides an efficient strategy for the synthesis of silyl enol ethers with high selectivity. In these transformations, hydrogen bonds from 2-nitroethanol and its derivatives are critical to the stereochemical outcome. Both E- and Z-isomers are achieved via Henry reaction/Brook rearrangement/elimination

  描述了一种新型的氢键辅助的乙醛酸甲硅烷基酯的顺序反应。该方法为合成高选择性的甲硅烷基烯醇醚提供了有效的策略。在这些转化中，2-硝基乙醇及其衍生物的氢键对于立体化学结果至关重要。既ë -和ž 1： -异构体通过Henry反应/重排布鲁克/消除和亨利反应/重排布鲁克/复古亨利反应/消除过程，分别为（最多99实现Ž -选择性，和9.2：1 È -选择性）。
• Micellar media for the efficient ring opening of epoxides with CN–, N3–, NO3–, NO2–, SCN–, Cl– and Br– catalyzed with Ce(OTf)4
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Marzieh Shekarize

  DOI：10.1039/b211697a

  日期：2003.2.11

  Micellar media are introduced for the efficient ring opening of epoxides with sodium salts of nucleophiles such as CN−, N3−, NO3−, NO2−, SCN−, Br− and Cl−, catalyzed with Ce(OTf)4. This method is an efficient procedure for the synthesis of different β-substituted alcohols under mild reaction conditions. The reaction with SCN− is an easy procedure for the high yielding preparation of epoxy sulfides.

  引入胶束介质以高效地打开环氧化物，使用如CN⁻、N3⁻、NO3⁻、NO2⁻、SCN⁻、Br⁻和Cl⁻等亲核盐，并用Ce(OTf)₄催化。这种方法是在温和反应条件下合成不同β-取代醇的高效程序。与SCN⁻的反应是一种简单的程序，用于高产率制备环氧硫化物。
• LaCl₃ · 7H₂O‐Promoted Regioselective Ring Opening of Epoxides Using NaNO₂in Ether–Water System: A Facile Synthesis of 2‐Nitroalcohols
  作者：Jagat C. Borah、Siddhartha Gogoi、Joshodeep Boruwa、Nabin C. Barua

  DOI：10.1081/scc-200051043

  日期：2005.3

  Abstract A convenient and efficient synthesis of 2‐nitroalcohols has been achieved by regioselective ring opening of epoxides using LaCl3 · 7H2O and NaNO2 in ether–H2O system at room temperature. The reaction afforded the corresponding products in good to excellent yields under mild conditions.

  摘要 在室温下，在醚-水体系中，使用 LaCl3·7H2O 和 NaNO2 对环氧化物进行区域选择性开环，实现了一种方便、高效的 2-硝基醇合成方法。该反应在温和条件下以良好至极好的收率提供了相应的产物。
• Synthesis and characterization of a novel nanomagnetic phase-transfer catalyst and its application to regioselective synthesis of β-azido and β-nitro alcohols in water
  作者：N. Ayashi、M. Fallah-Mehrjardi、A. R. Kiasat

  DOI：10.1134/s1070428017060069

  日期：2017.6

  Fe3O4 nanoparticles through hexane-1,6-diyldicarbamate linker afforded a powerful and reusable heterogeneous phase-transfer catalysis which was successfully used for regioselective ring opening of epoxides with azide and nitrite anions in aqueous medium. The new catalyst can readily be recovered by simple magnetic decantation and recycled several times without appreciable loss of catalytic activity

  通过己烷-1,6-二基二氨基甲酸酯连接基将聚乙二醇取代的1-甲基咪唑溴化铵固定在磁性Fe 3 O 4纳米颗粒的表面上，提供了有力且可重复使用的异相转移催化，该催化转移反应已成功用于环氧化物的区域选择性开环水性介质中的叠氮化物和亚硝酸根阴离子。通过简单的磁倾析法可以很容易地回收新催化剂，并循环使用几次，而不会明显丧失催化活性。