4-(4-甲酰基苯基)丁酸乙酯 | 177736-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-甲酰基苯基)丁酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-(4-formylphenyl)butanoate
• CAS: 177736-20-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: CEMKFRKKGZICMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-甲酰基苯基)丁酸乙酯 在 咪唑 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 179.0h， 生成 2-[[4-[4-[[3-[(2-甲基-6-苯并噻唑基)氨基]-3-氧代丙基]氨基]-4-氧代丁基]苯基]甲基]丙二酸
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Novel Lactate Dehydrogenase A Inhibitors by Fragment-Based Lead Generation

  摘要：

  Lactate dehydrogenase A (LDHA) catalyzes the conversion of pyruvate to lactate, utilizing NADH as a cofactor. It has been identified as a potential therapeutic target in the area of cancer metabolism. In this manuscript we report our progress using fragment-based lead generation (FBLG), assisted by X-ray crystallography to develop small molecule LDHA inhibitors. Fragment hits were identified through NMR and SPR screening and optimized into lead compounds with nanomolar binding affinities via fragment linking. Also reported is their modification into cellular active compounds suitable for target validation work.

  DOI：

  10.1021/jm201734r
• 作为产物：
  描述：

  4-苯丁酸乙酯 在 乌洛托品 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 以57%的产率得到4-(4-甲酰基苯基)丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  NAPHTHALENE AMIDES HAVING LEUKOTRIENE-ANTAGONISTIC ACTION

  摘要：

  公开号：

  EP0775133B1

文献信息

• Radical-Mediated Strategies for the Functionalization of Alkenes with Diazo Compounds
  作者：Yong-Liang Su、Geng-Xin Liu、Jun-Wen Liu、Linh Tram、Huang Qiu、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.0c05183

  日期：2020.8.12

  reported. Here we report a novel reaction of diazo compounds utilizing a radical-mediated addition strategy to achieve difunctionalization of diverse alkenes. Diazo compounds are transformed to carbon radicals with a photocatalyst or an iron catalyst through PCET processes. The carbon radical selectively adds to diverse alkenes delivering new carbon radical species, then forms products through hydroalkylation

  重氮化合物与烯烃最常见的反应之一是通过金属卡宾或游离卡宾中间体发生的环丙烷化反应。烯烃与重氮化合物的替代官能化是有限的，并且还没有通过碳碳双键添加 Z-CHR2 元素（Z = H 或杂原子，CHR2 源自 N2 = CR2）的方法报道。在这里，我们报告了一种利用自由基介导的加成策略实现多种烯烃双官能化的重氮化合物的新反应。重氮化合物在光催化剂或铁催化剂的作用下通过 PCET 过程转化为碳自由基。碳自由基选择性地添加到不同的烯烃中，提供新的碳自由基物种，然后通过硫醇辅助的氢原子转移 (HAT) 通过加氢烷基化形成产物，或通过铁催化循环形成叠氮烷基化产物。这两个过程是高度互补的，在温和的反应条件下进行，并表现出高度的官能团耐受性。此外，这两种转化都在克级规模上成功进行，并且可以使用市售试剂轻松制备各种 γ-氨基酯、γ-氨基醇和复杂的螺内酰胺。机理研究揭示了将这两个过程联系起来的合理途径，并解释
• One-Pot Negishi Cross-Coupling Reactions of In Situ Generated Zinc Reagents with Aryl Chlorides, Bromides, and Triflates
  作者：Shohei Sase、Milica Jaric、Albrecht Metzger、Vladimir Malakhov、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo801063c

  日期：2008.9.19

  heteroaryl, alkyl, or benzylic polyfunctional zinc reagents obtained by the addition of zinc and LiCl to the corresponding organic iodides undergo smooth Pd(0)-catalyzed cross-coupling reactions with aryl bromides, chlorides, and triflates in the presence of PEPPSI as a catalyst. This procedure avoids the manipulation of water and air-sensitive organozinc reagents and produces cross-coupling products in high

  通过将锌和LiCl添加到相应的有机碘中获得的原位生成的芳基，杂芳基，烷基或苄基多官能锌试剂，在存在下与芳基溴化物，氯化物和三氟甲磺酸酯进行平滑的Pd（0）催化的交叉偶联反应。 PEPPSI作为催化剂。该程序避免了对水和空气敏感的有机锌试剂的操作，并以高收率生产了交叉偶联产物。
• Computer-Assisted Discovery and Structural Optimization of a Novel Retinoid X Receptor Agonist Chemotype
  作者：Pascal Heitel、Leonie Gellrich、Lena Kalinowsky、Jan Heering、Astrid Kaiser、Julia Ohrndorf、Ewgenij Proschak、Daniel Merk

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00551

  日期：2019.2.14

  ligands are lipophilic, and their structural diversity is limited. Here, we disclose the computer-assisted discovery of a novel RXR agonist chemotype and its systematic optimization toward potent RXR modulators. We have developed a nanomolar RXR agonist with high selectivity among nuclear receptors and superior physicochemical properties compared to classical rexinoids that appears suitable for in vivo

  作为许多核受体的通用异二聚体伴侣，类视黄醇 X 受体 (RXR) 构成了关键的转录因子。它们调节细胞增殖、分化、炎症和代谢稳态，最近被提议作为神经退行性和炎症性疾病的潜在药物靶点。由于 RXR 配体结合位点的疏水性，可用的合成 RXR 配体是亲脂性的，并且其结构多样性有限。在这里，我们公开了一种新型 RXR 激动剂化学型的计算机辅助发现及其对有效 RXR 调节剂的系统优化。我们开发了一种纳摩尔 RXR 激动剂，与经典的类固醇相比，它对核受体具有高选择性，具有优异的理化性质，似乎适合体内应用，并作为未来 RXR 靶向药物化学的先导。
• 一类取代丁酸酯类衍生物的制备方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN111362795B

  公开（公告）日：2021-03-16

  本发明公开了一类取代丁酸酯类衍生物的制备方法。具体过程为：以式1、式2和式3化合物为原料，在光催化剂和氢转移催化剂存在下，经光照进行反应，一步反应得到目标化合物，即式I所示。本发明介绍了一种自由基介导的无环丙烷化中间体的烯烃双官能团反应，该反应能够一步实现传统上经过环丙烷化和环丙烷开环过程才能得到的产物。同时，本发明化合物的制备方法简单，以廉价易得的化合物为原料，具有一步合成、反应条件温和、反应快、成本低、产生的废弃物少、操作简单安全、原子经济性高、选择性高、底物适用性极广、收率高等有益效果。
• Scalable Negishi Coupling between Organozinc Compounds and (Hetero)Aryl Bromides under Aerobic Conditions when using Bulk Water or Deep Eutectic Solvents with no Additional Ligands
  作者：Giuseppe Dilauro、Claudia S. Azzollini、Paola Vitale、Antonio Salomone、Filippo M. Perna、Vito Capriati

  DOI：10.1002/anie.202101571

  日期：2021.5.3

  Pd‐catalyzed Negishi cross‐coupling reactions between organozinc compounds and (hetero)aryl bromides have been reported when using bulk water as the reaction medium in the presence of NaCl or the biodegradable choline chloride/urea eutectic mixture. Both C(sp3)‐C(sp2) and C(sp2)‐C(sp2) couplings have been found to proceed smoothly, with high chemoselectivity, under mild conditions (room temperature

  当在NaCl或可生物降解的氯化胆碱/尿素低共熔混合物存在下使用大量水作为反应介质时，有机锌化合物与（杂）芳基溴化物之间的钯催化Negishi交叉偶联反应已有报道。C（sp 3）‐C（sp 2）和C（sp 2）‐C（sp 2）已经发现，在空气中的温和条件下（室温或60°C），并与质子分解竞争时，偶联能以高化学选择性平稳地进行。其他好处包括非常短的反应时间（20 s），良好至优异的产率（高达98％），广泛的底物范围以及对各种官能团的耐受性。所提出的新颖协议是可扩展的，并且该方法的实用性通过催化剂和低共熔混合物或水的容易再循环而进一步突出。